Уридинтрифосфат

Уридинтрифосфат
Общие
Систематическое наименование	[​(2R,3S,4R,5R)​-​5-​​(2,4-​диоксипиримидин-​1-​ил)​-​3,4-​дигидроксиоксолан-​2-​ил]метил-​​(гидрокси-​фосфонооксифосфорил)​ гидрофосфат
Сокращения	UTP
Традиционные названия	Уридинтрифосфат
Хим. формула	C9H15N2O15P3
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	484,1411 ± 0,0132 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	63-39-8
PubChem	1181
Рег. номер EINECS	200-558-7
SMILES	n1([C@@H]2O[C@H](CO[P@@](O[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)(O)=O)[C@H]([C@H]2O)O)c([nH]c(=O)cc1)=O
InChI	InChI=1S/C9H15N2O15P3/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(24-8)3-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N
ChEBI	15713
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Уридинтрифосфат (сокр. УТФ, UTP), также уридинтрифосфорная кислота, 5-уридинфосфорная кислота  — органическое соединение, молекула которого состоит из 3-х остатков фосфорной кислоты и уридинового нуклеозида. Нуклеозид состоит из молекулы пиримидинового азотистого основания — урацила и пентозы — рибозы.

Его основная роль заключается в качестве субстрата для синтеза РНК в процессе транскрипции^[1].

Биосинтез

Синтез UTP происходит из UMP по следующим реакциям:

• UMP + ATP → UDP + ADP реакция катализируется нуклеозидмонофосфат-киназой;
• UDP + ATP → UTP + ADP реакция катализируется нуклеозиддифосфат-киназой.

Роль в обмене веществ

UTP как и ATP играет немаловажную роль в качестве источника энергии и активатора субстратов метаболических реакций, но в отличие от ATP, UTP более специфичен. При активации субстрата UTP обычно превращается в уридиндифосфат (UDP), при этом происходит отщепление фосфатной группы.

В качестве кофермента UTP участвует в метаболизме галактозы, в котором активированная форма UDP-галактозы преобразуется в UDP-глюкозу. UDP-глюкоза, в свою очередь, связывается с билирубином, нерастворимого в воде и токсичного вещества, образует растворимый (конъюгированный) диглюкуронид билирубина.

UTP используется в синтезе гликогена (гликогенезе) на первой стадии, когда глюкозо-1-фосфат вступает во взаимодействие с UTP, образуя уридиндифосфатглюкозу и пирофосфат. Данная реакция катализируется ферментом глюкозо-1-фосфат-уридилтрансферазой:

глюкозо-1-фосфат + УТФ <=> УДФ-глюкоза + Пирофосфат^[2].

Участие в патологических процессах

Уридинтрифосфат играет роль посредника воспаления, как лиганд располагается на плазматической мембране, где он активирует специальные белковые рецепторы, оказывающие вредное воздействие на клетку. Эти воздействия имеют решающее значение, например при нейродегенеративных процессах (вследствие ишемии), где вместе с UTP обильно продуцируются и другие нуклеотиды: блокируя GPR17 рецептор антагонистом UTP, удаётся избежать прогрессирования всей так называемой сумеречной зоны ишемического повреждения^[3].

Примечания

1. Nakayama C., Saneyoshi M. Utilizations of various uridine 5'-triphosphate analogues by DNA-dependent RNA polymerases I and II purified from liver nuclei of the cherry salmon (Oncorhynchus masou) (англ.) // J. Biochem.^[англ.] : journal. — 1984. — November (vol. 96, no. 5). — P. 1501—1509. — PMID 6526817.
2. Биологическая химия — Березов, Коровкин — Стр. 33  (рус.). Василий Р. Дата обращения: 29 сентября 2018.
3. Dimostrato recentemente con studio Архивировано 13 декабря 2007 года. sperimentale su animali (che inoltre è un felice esempio di deorfanizzazione).