Ulica Grójecka powstała na miejscu starego traktu, uregulowanego w latach 1818–1823, biegnącego przez wieś Raków oraz miasta Grójec i Radom do Krakowa; jednocześnie obsadzono ją dwoma szpalerami drzew. Nazwę aleja lub ulica Grójecka zamiast Krakowskiej wprowadzono w 1892[1].
Okres przedzaborowy
Pierwszą zabudowę nowej ulicy stanowiły dwie cegielnie, powstałe przed rokiem 1829. Pierwsza z nich znajdowała się w rozwidleniu Szosy Krakowskiej i Drogi Jerozolimskiej, czyli dzisiejszych Al. Jerozolimskich. Drugą usytuowano u zbiegu z Drogą Królewską, czyli dzisiejszą ul. Niemcewicza (przeprowadzoną w 1768 jako obsadzoną lipami aleję wiodącą od traktu Wolskiego do Zamku Ujazdowskiego.)
Po 1831 na wysokości dzisiejszego skrzyżowania z ul. Kaliską wzniesiono murowaną karczmę, zwaną Ochota; od niej pochodzi nazwa powstałej nieco później osady, potem wsi i wreszcie dzielnicy[2]. Wieś Ochota ciągnęła się aż po linię ulicy Opaczewskiej, tworzącej wraz z dzisiejszą ulicą Banacha znany już w średniowieczu trakt z Błonia do Czerska.
Okres zaboru rosyjskiego
W 1818 na dzisiejszym pl. Zawiszy wzniesiono okrągłe pawilony rogatek Jerozolimskich[3][4]. Od lat siedemdziesiątych XIX wieku ten bliski rogatkom odcinek Grójeckiej otrzymał zabudowę, składającą się z niewielkich, parterowych i często drewnianych domów.
Parzysta strona ulicy długo nie posiadała wartej wzmianki zabudowy: kilka domów drewnianych wznosiło się w rejonie ul. Spiskiej.
W 1909 przyłączono do Warszawy odcinek Grójeckiej od pl. Zawiszy do ul. Niemcewicza; wzniesione krótko potem domy liczyły wyłącznie po cztery piętra i otrzymały bardzo skromną dekoracją fasad, lub w ogóle jej nie posiadały. Przesunięcie granic Warszawy uczyniło z sielskiej wsi Ochoty szybko rozwijające się przedmieście; bliskość miasta oddziaływała już dużo wcześniej – miejskie kamienice powstawały tu już przed 1901, a wytyczone krótko po tej dacie przecznice Przemyska, Częstochowska i Winnicka zabudowano niemal natychmiast.
Owe czynszowe domy budowane pod wynajem cechował niewielki metraż mieszkań i ich niski standard; ich mieszkańcami byli niezamożni robotnicy, rzemieślnicy i drobni kupcy.
Tymczasem Warszawa rozwijała się, zagarniając coraz większy teren: w 1916 przyłączono do miasta wieś Ochotę.
Okres II Rzeczypospolitej
W 1919 przyłączono pozostały odcinek Grójeckiej, aż po tory Kolei Radomskiej.
W 1921 Grójecką pojechał pierwszy tramwaj linii 7 – kursował z ul. Radzymińskiej do zbiegu Grójeckiej i Opaczewskiej; w 1923 linię wydłużono do Okęcia.
U zbiegu z Opaczewską od 1917 działało targowisko warzyw i owoców, zwane potocznie Zieleniakiem; w latach dwudziestych plac wybrukowano i skanalizowano, na jego tyłach zaś wybudowano w latach 1925-1927 gmach Szkół Powszechnych 188 i 189, projektowany przez Franciszka Szaniora.
Grójecka była wówczas ulicą brukowaną polnym kamieniem, oświetloną latarniami znajdującymi się na trakcyjnych słupach tramwajowych marki Siemens, montowanych w Warszawie od 1908.
Coraz większa liczba mieszkańców Ochoty pociągnęła za sobą konieczność wzniesienia dużej świątyni. W 1911 na placu podarowanym przez Jana Grądzkę rozpoczęto prace przy budowie kościoła Niepokalanego Poczęcia Najświętszej Maryi Panny, zaprojektowanego przez Oskara Sosnowskiego; w miejscu gdzie znajduje się dziś dom parafialny i mieszkania duszpasterzy wzniesiono drewnianą dzwonnicę nakrytą dwustopniowym, czterospadowym dachem. Nieco skośne względem ulicy usytuowanie bryły kościoła jest śladem niezrealizowanego zamierzenia urbanistycznego: jej widok miał zamykać perspektywę ul. Uniwersyteckiej, którą planowano wydłużyć przez teren Pola Mokotowskiego do ul. Madalińskiego na Mokotowie.
Brak funduszy sprawił, że budowa kościoła ciągnęła się blisko 14 lat; świątyni nigdy też nie ukończono – zabrakło planowanego w projekcie hełmu wieńczącego wieżę, nakrytą dziś prowizorycznie płaskim, czterospadowym daszkiem.
Lata 20. i 30. przyniosły budowę licznych domów spółdzielczych, oraz – szczególnie pod koniec trzeciej dekady – domów dochodowych. W ich parterowe pomieszczenia zajmowały niewielkie sklepiki, zaś jedyną placówką o aspiracjach kulturotwórczych było Kino „Oaza”, działające w latach 1929−1938 u zbiegu z ul. Radomską. Pod nr. 27 w latach 1935−1936 według projektu Romana Felińskiego wzniósł dla siebie kamienicę Marcin Weinfeld – architekt, twórca pierwszego warszawskiego „wieżowca” – Prudentialu. 4 września 1930 w okolicy ulicy wydarzyła się katastrofa lotnicza samolotu wojskowego, w której zginęło dwóch podchorążych rezerwy[5].
W czasie powstania warszawskiego ostatnim punktem obrony powstańców była „Reduta Wawelska” – kamienice Grójecka 45, Uniwersytecka 1 i Wawelska 60. Oddziały ppor. Jerzego Gołębiewskiego „Stacha” wycofały się kanałami na teren Kolonii Staszica; następnie zdziesiątkowane i rozproszone połączyły się z oddziałami batalionu „Golski” w śródmieściu. Zbrodniarze z kolaboranckiej formacji SSRONA dokonali pacyfikacji Ochoty. Miejscem gwałtów i mordów m.in. był plac targowy zwany Zieleniakiem oraz budynek szkoły na jego tyłach.
Po 1945
W okresie powojennym część domów wyremontowano, część – głównie starszych – rozebrano.
W lipcu 1949 oddano do użytku kino Ochota (nr 65)[9].
Asfaltowa nawierzchnia jezdni pojawiła się ok. 1970. Równolegle wymieniono słupy trakcyjne firmy Siemens. Nowe bloki wybudowane w rejonie pl. Zawiszy nieco zatarły dawny charakter ulicy, jednak rejon pl. Gabriela Narutowicza zachował wiele z klimatu dawnej Ochoty.
↑Ryszard Mączewski: Warszawa między wojnami. Łódź: Księży Młyn, 2009, s. 70. ISBN 978-83-61253-51-8.
↑Krzysztof Komorowski (red.): Warszawa walczy 1939–1945. Leksykon. Warszawa: Fundacja Polska Walczy i Wydawnictwo Bellona, 2015, s. 541. ISBN 978-83-1113474-4.
↑Tomasz Szarota: Okupowanej Warszawy dzień powszedni. Studium historyczne. Warszawa: Czytelnik, 2010, s. 50. ISBN 978-83-07-03239-9.
↑Władysław Bartoszewski, Bogdan Brzeziński, Leszek Moczulski: Kronika wydarzeń w Warszawie 1939–1949. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1970, s. 186.