Tryptofan
L -Tryptofan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
kwas (2S )-2-amino-3-(1H -indol-3-ylo)propanowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas (2S )-2-amino-3-indolopropanowy, kwas α-amino-β-indolopropionowy, W, Trp
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C11 H12 N2 O2
Masa molowa
204,23 g/mol
Wygląd
biały lub żółtawobiały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS
73-22-3
PubChem
6305
DrugBank
DB00150
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N
Podobne związki
Podobne związki
indol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Tryptofan (skrótowo Trp lub W ) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów białkowych . Jest obojętny elektrycznie; jego łańcuch boczny oparty jest na szkielecie indolu .
Wchodzi w skład białek (białka mleka , białka krwi ), należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Zdolność do jego syntezy mają niektóre rośliny i bakterie .
Przemiany tryptofanu są źródłem istotnych związków, m.in. tryptaminy , serotoniny (w organizmie zachodzi przemiana Trp → 5-hydroksytryptofan → serotonina), melatoniny , niacyny i roślinnych hormonów wzrostu (auksyn ).
Rozpuszczalny w tłuszczach , gorącym alkoholu i mocnych zasadach . Tryptofan jest obok metioniny jednym z dwóch aminokwasów kodowanych zawsze tym samym kodonem – UGG.
Zawartość tryptofanu w różnych pokarmach
Zawartość tryptofanu (Trp) w różnych pokarmach
Pokarm
Białko [g/100 g pokarmu]
Tryptofan [g/100 g pokarmu]
Tryptofan/białka [%]
suszone białko jaj
81,10
1,00
1,23
suszona spirulina
57,47
0,93
1,62
mięso dorsza suszone
62,82
0,70
1,11
ziarno soi surowe
36,49
0,59
1,62
pestki dyni
33,08
0,57
1,72
ser parmezan
37,90
0,56
1,47
mięso karibu
29,77
0,46
1,55
ziarno sezamu
17,00
0,37
2,17
ser cheddar
24,90
0,32
1,29
ziarno słonecznika
17,20
0,30
1,74
wieprzowina
19,27
0,25
1,27
indyk
21,89
0,24
1,11
kurczak
20,85
0,24
1,14
wołowina
20,13
0,23
1,12
łosoś
19,84
0,22
1,12
baranina
18,33
0,21
1,17
karmazyn
18,62
0,21
1,12
jajko
12,58
0,17
1,33
mąka pszenna
10,33
0,13
1,23
mleko
3,22
0,08
2,34
ryż biały
7,13
0,08
1,16
płatki owsiane
2,54
0,04
1,16
ziemniaki
2,14
0,02
0,84
banany
1,03
0,01
0,87
Zobacz też
Przypisy
Bibliografia
N06A – Leki przeciwdepresyjne N06B – Leki psychostymulujące i nootropowe N06BA – Sympatykomimetyki działające ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków i psychoanaleptyków N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw otępieniu starczemu N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne