Karierę piłkarską Vassiljev rozpoczął w klubie Tallinna JK. W 2000 zadebiutował w jego barwach w trzeciej lidze estońskiej. W 2002 został wypożyczony do HÜJK Emmaste, a potem do końca tamtego roku ponownie grał w Tallinna JK. W 2003 przeszedł do Levadii Tallinn i został mianowany kapitanem zespołu. W 2004 osiągnął z Levadią pierwsze sukcesy w karierze, gdy wywalczył zarówno mistrzostwo Estonii, jak i Puchar Estonii. W 2005 i 2007 także zdobył krajowy puchar, a w latach 2006 i 2007 dwukrotnie z rzędu zostawał mistrzem kraju.
26 sierpnia 2014 Vassiljev podpisał kontrakt z Piastem Gliwice. 18 czerwca 2015 związał się 2-letnim kontraktem z Jagiellonią Białystok[1]. 3 lipca 2017, podpisując trzyletni kontrakt, ponownie został zawodnikiem Piasta Gliwice[2].
