Richardson brał udział w Rookie Challenge 2002[6], jako debiutant i w 2003 jako drugoroczniak[7]. W pierwszym roku debiutanci wygrali, a on był wybrany MVP Rookie Challengu[8]. W drugim roku odbił piłkę od Carlosa Boozera i trzypunktowym rzutem zapewnił drużynie wygraną[9].
Przez okres kariery w GSW był ulubieńcem kibiców, gdyż często popisywał się wysokimi zdobyczami punktowymi, realizował efektowne wsady, a także poświęcał się dla drużyny[10][11]. Przez długi czas pełnił funkcje kapitana Warriors[12], Richardson napisał także list do kibiców Warriors, w którym przepraszał, że w 12 sezonie z rzędu zespół nie zdołał znaleźć się w playoffach[13]. List ukazał się w gazetach całego obszaru Bay Arena[14]. W kolejnym sezonie Richardson pomógł zespołowi w dotarciu do playoffów[15], w których znaleźli się po 13 latach nieobecności[16]. W pierwszej rundzie pokonali najlepszych w sezonie zasadniczym Mavericks, ale w drugiej rundzie ulegli Utah Jazz[15].
Mimo że odszedł z ekipy z Oakland, to Richardson pozostawał jednym z najbardziej popularnych zawodników wśród fanów Warriors, ze względu na jego dynamikę i zdolność do trafiania trzypunktowych rzutów, a także wytrwałość i wartości jakie mu towarzyszyły przez całą karierę[17]. Richardson ustanowił rekordową serię Warriors pod względem rzutów trzypunktowych, we własnej hali w meczu przeciwko Phoenix Suns. Richardson jest szczególnie znany ze swojego wysokiego wyskoku i jest powszechnie uważany za jednego z najlepszych dunkerów obecnej NBA[18][19]. Dwukrotnie wygrywał konkurs wsadów w latach 2002 i 2003, a w 2004 przegrał w finale z Fredem Jonesem
Charlotte Bobcats
28 czerwca 2007, Richardson uczestniczył w wymianie, w ramach której, trafił do Charlotte Bobcats, a do Warriors 36 numer draftuJermareo Davidson i Brandan Wright[20]. Richardson zaczął dłużej grać, po wyjazdowym meczu przeciwko Boston Celtics, w którym zdobył trzydzieści cztery punkty[13]. To była dopiero czwarta porażka Celtics w sezonie i druga we własnej hali[21]. Było to też drugie zwycięstwo Bobcats na wyjeździe, po którym zakończyli passę 11 przegranych wyjazdowych meczów. Poprowadził także zespół do serii pięciu zwycięstw z rzędu, w tym pokonując jego byłą drużynę Warriors, w tym meczu Richardson zdobył 42 punkty[22].
W sezonie 2007/08 nastąpiła zmiana Richardsona i Bobcats Udało mu się zostać zawodnikiem z największą skutecznością ligi rzutów za trzy punkty[23] i uzyskać średnia punktową 21,8[24], tym samym był najlepszym strzelcem Bobcats[24].
W swoim pierwszym meczu, jako Sun, Richardson zdobył 21 punktów, popisując się widowiskową akcją z Leanrdo Barbosą, wykonali alley oop, który przyniósł im wielkie brawa[27]. W jego pierwszym sezonie Phoenix nie awansowali do playoffów, po raz pierwszy od 2003[28].
Jednak w drugim sezonie, pomógł drużynie w dotarciu do playoffów, gdzie wyróżniał się dobrą grą zarówno w defensywie, jak i ofensywie[29]. W pierwszej rundzie playoffów 2010, Richardson poprowadził Suns do zwycięstwa nad Portland Trail Blazers[30]. W trzecim meczu playoffów zdobył 42 punkty, pobijając tym samym swój rekord kariery pod względem zdobytych punktów[31]. W następnej rundzie Richardson pomógł Suns w zwycięskiej serii przeciwko San Antonio Spurs, po czym awansowali do finału konferencji zachodniej, w którym przegrali z Los Angeles Lakers[32].
18 sierpnia 2015 roku podpisał umowę z klubem Atlanty Hawks[35]. Jednak 23 września 2015 ogłosił zakończenie kariery sportowej[36].
Życie prywatne
Od czasu wymiany do Phoenix Suns, Richardson był zaangażowany w dwóch sprawach sądowych, dotyczących sytuacji z policją Arizony: w dniu 21 grudnia 2008, był przyłapany na prowadzeniu pojazdu pod wpływem alkoholu przez Salt River Pima-Maricopa Indian Community Police. Postępowanie sądowe w sprawie tego incydentu jest obecnie w toku[37].
Richardson został zatrzymany i na krótko aresztowany 15 lutego 2009 w Scottsdale, Arizona po tym, jak policja zaobserwowała duże przekroczenie prędkości. Według doniesień policji, Richardson jechał z prędkością 90 mil na godzinę, podczas gdy ograniczenie wynosiło 35. Po zatrzymaniu okazało się, że gwiazda Słońc miała na tylnym siedzeniu 3 letniego syna, bez zabezpieczeń. Richardson został zaaresztowany przez Scottsdale Police za nadmierne przekraczanie prędkości i zagrożenie życia dziecka[38].
Po ostatnim incydencie wynagrodzenie Richardsona zostało zawieszone, z powodu postępowania na szkodę zespołu Suns[39]. Trybunał ustanowił zawieszenie, bez podania daty wznowienia, tych opłat[39].
Następnie w dniu 28 sierpnia 2009, NBA zawiesiła Richardsona w dwóch pierwszych meczach sezonu 2009/10 z powodu jego aresztowania[39].