Miles (Paul Giamatti) jest nauczycielem, niespełnionym pisarzem czekającym na wiadomość od wydawcy. Wciąż przeżywa rozstanie ze swoją dawną miłością. Razem ze swoim przyjacielem Jackiem (Thomas Haden Church) wyruszają w tygodniową podróż. Jack – aktor, zarabiający na graniu w reklamach i epizodach – po podróży ma wziąć ślub, jednak nie jest do tej decyzji przekonany. Podróż, którą odbyli, jest pełna śmiesznych przygód, ale też refleksji dotyczących sensu życia i smaku wina...
