Apiksaban

Apiksaban

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-(4-metoksyfenylo)-7-okso-6-[4-(2-oksopiperydyn-1-ylo)fenylo]-4,5-dihydropirazolo[3,4-c]pirydyno-3-karboksyamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H25N5O4
Masa molowa	459,5[1] g/mol
Wygląd	biały lub jasno żółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	503612-47-3
PubChem	10182969
DrugBank	DB06605
SMILES COC1=CC=C(C=C1)N2C3=C(CCN(C3=O)C4=CC=C(C=C4)N5CCCCC5=O)C(=N2)C(=O)N
InChI InChI=1S/C25H25N5O4/c1-34-19-11-9-18(10-12-19)30-23-20(22(27-30)24(26)32)13-15-29(25(23)33)17-7-5-16(6-8-17)28-14-3-2-4-21(28)31/h5-12H,2-4,13-15H2,1H3,(H2,26,32) InChIKey QNZCBYKSOIHPEH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 6,25 mg/l (25 °C)[2] Temperatura topnienia 326,53 °C[2] Temperatura wrzenia 770,5 °C[2] logP 2,71[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2020-10-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H372 Zwroty P P260, P264, P314 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 1 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	B01AF02
Stosowanie w ciąży	kategoria B[4]
Farmakokinetyka Biodostępność 50%[5] Okres półtrwania 12 h[5] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 87%[5] Metabolizm wątrobowy (CYP3A4/5)[5] Wydalanie 27% z moczem, 25% z kałem[5]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna Objętość dystrybucji 21 l[5]

Apiksaban (łac. apixabanum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwzakrzepowy, bezpośredni i odwracalny inhibitor czynnika Xa, stosowany w zapobieganiu zakrzepom u pacjentów z grup wysokiego ryzyka.

Mechanizm działania

Apiksaban jest bezpośrednim i odwracalnym inhibitorem czynnika Xa i nie wymaga antytrombiny dla działania przeciwzakrzepowego^[4]. Poprzez zahamowanie czynnika Xa zapobiega wytwarzaniu trombiny i poprzez to powstawiania skrzepu^[4].

Apiksaban wpływa na wyniki badań krzepnięcia takie jak czas protrombinowy (PT), międzynarodowy współczynnik znormalizowany (INR) i czas częściowej tromboplastyny po aktywacji (APTT), jednakże wpływ ten jest niewielki i wykazuje wysoką zmienność^[5].

Zastosowanie

• zapobieganie epizodom żylnej choroby zakrzepowo-zatorowej u dorosłych pacjentów po planowej operacji endoprotezoplastyki stawu biodrowego lub kolanowego^[5],
• zapobieganie udarom mózgu i zatorowości systemowej u dorosłych pacjentów z niezastawkowym migotaniem przedsionków z co najmniej jednym czynnikiem ryzyka, takim jak przebyty udar mózgu lub przemijający napad niedokrwienny (ang. transient ischaemic attack, TIA), wiek ≥ 75 lat, nadciśnienie tętnicze, cukrzyca, objawowa niewydolność serca (klasa wg NYHA ≥ II)^[5].

Apiksaban znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[6].

Apiksaban jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[7].

Działania niepożądane

Apiksaban może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: niedokrwistość, krwawienie (w tym krwawienie z przewodu pokarmowego, krwawienie z nosa, krwiomocz oraz krwiak podskórny) i nudności^[5].

Dawkowanie

Zalecane dawkowanie apiksabanu:

• w zapobieganiu udarom mózgu i zatorowości systemowej u dorosłych pacjentów z niezastawkowym migotaniem przedsionków to dwa razy dziennie 5 mg, natomiast u pacjentów, u których stwierdzono występowanie dwóch z następujących problemów zdrowotnych: wiek powyżej 80 lat, waga poniżej 60 kg lub też stężenie kreatyniny w osoczu krwi powyżej 1,5 mg/dl, to dwa razy dziennie po 2,5 mg^[5][8]
• w zapobieganiu żylnej chorobie zakrzepowo–zatorowej po zabiegu chirurgicznym endoprotezoplastyki stawu biodrowego lub kolanowego to dwa razy dziennie po 2,5 mg, przez odpowiednio 32 do 38 dni i 10 do 14 dni^[5].

Dawkowanie apiksabanu jest niezależne od pochodzenia rasowego^[9].

Przypisy

1. Apixaban, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10182969 [dostęp 2020-10-24]  (ang.).
2. Apixaban, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06605 [dostęp 2020-10-24]  (ang.).
3. Apixaban SC-364406. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2020-10-24]. (ang.).
4. Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 71–72. ISBN 978-83-951310-6-6.
5. ABristol-Myers Squibb/Pfizer EEIG: Eliquis 2,5 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków, 2011. [dostęp 2020-10-24].
6. WHO Model List of Essential Medicines 21th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. [dostęp 2020-10-24]. (ang.).
7. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2020-10-24].
8. ELIQUIS (apixaban) tablets for oral use. Agencja Żywności i Leków, 2011. [dostęp 2020-10-24].
9. Cirincione B, Kowalski K, Nielsen J, Roy A, Thanneer N, Byon W, Boyd R, Wang X, Leil T, LaCreta F, Ueno T, Oishi M, Frost C. Population Pharmacokinetics of Apixaban in Subjects With Nonvalvular Atrial Fibrillation. „CPT Pharmacometrics Syst Pharmacol”. 7 (11), s. 728–738, November 2018. DOI: 10.1002/psp4.12347. PMID: 30259707. (ang.). 

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.