Iloprost

Iloprost

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (5E)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroksy-4-[(E,3S)-3-hydroksy-4-metylookt-1-en-6-ynylo]-3,3a,4,5,6,6a-heksahydro-1H-pentalen-2-ylideno]pentanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. nazwy handlowe: Ventavis[1], Zentiva
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H32O4
Masa molowa	360,49 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	78919-13-8
PubChem	5311181
DrugBank	DB01088
SMILES CC#CCC(C)[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@H]2[C@@H]1C/C(=C/CCCC(=O)O)/C2)O)O
InChI InChI=1S/C22H32O4/c1-3-4-7-15(2)20(23)11-10-18-19-13-16(8-5-6-9-22(25)26)12-17(19)14-21(18)24/h8,10-11,15,17-21,23-24H,5-7,9,12-14H2,1-2H3,(H,25,26)/b11-10+,16-8+/t15?,17-,18+,19-,20+,21+/m0/s1 InChIKey HIFJCPQKFCZDDL-ACWOEMLNSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie bardzo słabo rozpuszczalny[1] logP 4,8[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	B01AC11

Iloprost – organiczny związek chemiczny, syntetyczny analog prostacykliny^[1]. Lek na nadciśnienie płucne. Pierwszy w historii lek zarejestrowany do leczenie odmrożeń^[3].

Mechanizm działania

Iloprost działa poprzez rozszerzenie naczyń krwionośnych tętniczych i żylnych. Hamuje agregację i adhezję płytek krwi. Zwiększa gęstość naczyń włosowatych. Aktywuje proces fibrynolizy. Poprawia to ciśnienie w płucach i saturację mieszanej krwi żylnej^[4][5].

Odmrożenia

Amerykańska Agencja Żywności i Leków 14 lutego 2024 zarejestrowała iloporst jako pierwszy lek do leczenia odmrożeń. Badania, na małej grupie 47 pacjentów, wykazały, że lek znacznie ograniczył uszkodzenia odmrożonych tkanek. Odmrożenia u 60% pacjentów, którzy nie otrzymali leku ostatecznie kwalifikowały się do amputacji. W przypadku grupy pacjentów otrzymujących lek, żaden nie wymagał takiej interwencji^[6].

Działanie leku polega na wazodylatacji, czyli rozszerzeniu naczyń krwionośnych, co zapobiega tworzenia się skrzepów w odmrożonych tkankach. Ilprost wykazuje też przeciwdziałanie uszkodzeniom wywołanych reperfuzją, czyli nagłym napływem tlenu do odmrożonych tkanek, co normalnie powoduje stres oksydacyjny^[3].

Przypisy

1. Iloprost, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01088 [dostęp 2024-02-29]  (ang.).
2. Iloprost [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 29 sierpnia 2022, numer katalogowy: SML1651 [dostęp 2024-03-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. Steven R.S.R. Hall Steven R.S.R., A Drug To Treat Frostbite Is Finally Available [online], IFLScience, 24 lutego 2024 [dostęp 2024-02-28]  (ang.).
4. Iloprost, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2024-03-05] .
5. Iloprost Zentiva, 10 mikrogramów/ml, roztwór do nebulizacji [online], charakterystyka produktu leczniczego, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-03-05] .
6. EmmanuelE. Cauchy EmmanuelE., BenoitB. Cheguillaume BenoitB., EricE. Chetaille EricE., A Controlled Trial of a Prostacyclin and rt-PA in the Treatment of Severe Frostbite, „The New England Journal of Medicine”, 364 (2), 2011, s. 189–190, DOI: 10.1056/NEJMc1000538  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.