Het gebied van het huidige Derbyshire werd zowat 200.000 jaar geleden, tijdens het Aveley interglaciaal, voor het eerst bezocht door mensen, zij het waarschijnlijk kort. Dat blijkt uit een midden-paleolithischeAcheuléensevuistbijl die gevonden werd nabij Hopton.
[3]
Tijdens de jong-paleolithische en neolithische perioden van de steentijd is er verder sprake van bewoning, toen mesolithische jager-verzamelaars rondtrokken in de heuvelachtige toendra.
[4]
Sporen van deze nomadische stammen zijn vooral te vinden in kalkstenen grotten gelegen op de grens met Nottinghamshire. Overblijfselen, die in de grotten gevonden zijn, dateren de bewoning ervan op ongeveer 12.000 tot 7000 v.Chr.
[5]
Grafheuvels van neolithische kolonisten zijn doorheen het graafschap te vinden. Deze grafkamers werden ontworpen voor collectieve begraving en zijn meestal gevestigd in centraal Derbyshire.[5] Er zijn graven in Minning Low en Five Wells, die dateren van tussen 2000 en 2500 v.Chr.[6] Ongeveer vijf kilometer ten westen van Youlgreave ligt het neolithische henge monument van Arbor Low, dat dateert uit 2500 v.Chr.
Het is pas van in de bronstijd dat echte tekenen van landbouw en nederzetting worden gevonden in het graafschap. In de heidevelden van het Peak District werden na archeologisch onderzoek tekenen van kaalslag, akkers en ronde grondvesten van hutten ontdekt. Niettemin is dit gebied en een andere nederzetting in Swarkestone de enige die zijn gevonden.[7]
Tijdens de Romeinse invasie van Brittannië in 43 waren de indringers vooral geïnteresseerd in Derbyshire vanwege het looderts in de kalkstenen heuvels van het gebied. Ze vestigden zich doorheen het graafschap en bouwden forten nabij Brough, in de Hope Valley en in de buurt van Glossop. Later vestigden ze zich rond Buxton, beroemd om zijn warmwaterbronnen en richtten ze een fort op nabij het hedendaagse Derby in een gebied dat nu bekendstaat als Little Chester.[7]
Verschillende koningen van Mercia zijn begraven in de streek van Repton.[8]