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Per il teatro stabilisce una prolifica collaborazione con Paola Cortellesi per la quale scrive tre commedie teatrali: Cose che capitano e Ancora un attimo che interpreta al suo fianco e Gli ultimi saranno ultimi, vincitore di numerosi riconoscimenti come il "premio ETI - Gli olimpici del teatro", il prestigioso "premio della critica 2006" e il "premio Anima", per l'attualità del testo che affronta importanti tematiche sociali legate al mondo del lavoro. Ottimi successi di pubblico e di critica li ottiene anche con il monologo Zero, da lui scritto e interpretato e, diretto da Furio Andreotti, con Agostino, interpretato da Rolando Ravello e Alessandro Mannarino e diretto da Lorenzo Gioielli e con Ti ricordi di me?, interpretato da Ambra Angiolini ed Edoardo Leo per la regia di Sergio Zecca. È direttore artistico per la stagione teatrale 2024-2025 del Teatro Parioli Costanzo di Roma.[2]
Nel 2017 diventa direttore artistico del Laboratorio di Arti Sceniche, una scuola di recitazione, sceneggiatura e regia nata nello stesso anno.
Nel 2023 insieme a Edoardo Leo collabora per la sceneggiatura e la regia di due film: I migliori giorni, uscito al cinema il 1º gennaio, seguito da I peggiori giorni, al cinema in estate; in entrambi i film, sia Bruno che Leo, sono anche attori.
Metadonia, scritto, diretto e interpretato da Massimiliano Bruno (2001)
Bugie di Massimiliano Bruno e Sergio Zecca, con Michele La Ginestra (2000)
Anatomia della scomparsa di..., scritto e diretto da M. Cotugno, con Massimiliano Bruno, D. Pecci, P. Zuccari, G. Colangeli, L. Biondi, L. Nardi (2000)
Titanic di Massimiliano Bruno, regia di Claudio Insegno (1999)
Come sarò ieri, scritto e diretto da Massimiliano Bruno, con Stefano Masciarelli (1999)
Esse scritto, diretto e interpretato da Massimiliano Bruno, con V. Aprea e D. Lepore (1998)
Cose che capitano di Massimiliano Bruno, con Paola Cortellesi e Massimiliano Bruno, regia di Furio Andreotti (1998)
Tre Moschettieri, scritto da Massimiliano Bruno (1997) regia di Claudio Insegno
Il silenzio scritto, diretto e interpretato da Massimiliano Bruno (1997)
Oreama di A. Vannucci, con Claudio Santamaria, Massimiliano Bruno, P. Giovannucci, L. Vannoli (1996)
Karmacoma, scritto e diretto da Massimiliano Bruno, con U. Lione, B. Fazi, Massimiliano Bruno, M. Focardi (1996)
Cialtroni di Bacco e Ganzetti, con U. Lione, C. Cellini, M. Focardi, R. Santoliquido (1996)
Splatter, scritto e diretto da Claudio Insegno, con N. Guetta, P. Bonanni, S. Miceli, A. Pinti, Sergio Zecca e Massimiliano Bruno (1995)
Rassegna dei nuovi tragici di P. De Silva (1995)
Restiamo amici lo dici a tua sorella, con Sergio Zecca, Massimiliano Bruno, U. Lione e M. Lops (1993)
Pazzo Max, scritto e interpretato al fianco di Sergio Zecca (1991)