Soprannominato gatto magico[4], debutta nella sua città, Taranto, ad appena diciassette anni, come portiere della Pro Italia[5]; in realtà inizia a giocare a calcio come mediano senza particolare successo, trasformandosi casualmente in portiere grazie a un infortunio dell'estremo difensoreproitaliano titolare, avvenuto durante una partita[6]. Durante la guerra passa all'U.S. Bari per la somma di diecimila lire[6] e veste una prima volta i colori bianco-rossi dal 1940 al 1943. Ma il conflitto mondiale non consente l'effettuazione di campionati di Calcio regolari delle stagioni 1943-1944 e 1944-1945.
Dopo la liberazione del sud, Leonardo Costagliola partecipa con l'U.S. Conversano al "Campionato d'Italia libera", vincendo il titolo del girone centro sud nel 1944.
Ritorna ancora al Bari nel 1945 e partecipa con esso al "Campionato misto" 1944-1945, che vince; viene ricostituita la Serie A e con la stessa squadra disputa le stagioni 1945-1946 (girone centro-meridionale di Divisione Nazionale), 1946-1947 (terminata dai galletti al settimo posto, piazzamento non eguagliato dai pugliesi nel resto della loro storia) e 1947-1948.
Il giocatore viene quindi ceduto alla Fiorentina in cambio di Giuseppe Moro e con i gigliati gioca nei campionati di Serie A dal 1948 al 1955.
Disputa complessivamente in Serie A 336 partite in undici campionati, quattro dei quali giocati con il Bari e sette con la Fiorentina.
Nazionale
Diviene il portiere della Nazionale italiana negli anni 1953-1954. È schierato per tre gare ufficiali (giocate tutte per 90 minuti) e subisce in tutto due reti. Tutte le partite in cui difende la porta, vengono vinte dall'Italia.
È convocato per la prima volta e debutta come portiere della Nazionale venerdì 13 novembre 1953 al Cairo, per l'incontro Egitto-Italia (1-2), gara valida per la qualificazione al Campionato del mondo del 1954.
Scende poi in campo in Italia-Cecoslovacchia, (3-0) domenica 13 dicembre 1953 (a Genova) per la Coppa Internazionale, concludendo l'incontro a reti inviolate. È la prima volta che la Rai trasmette una partita in televisione: il telecronista è Nicolò Carosio. È la prova generale della RAI prima dell'inaugurazione ufficiale delle trasmissioni.
Domenica 24 gennaio 1954 gioca Italia-Egitto (5-1) a San Siro (Milano) sotto la neve, gara valida per la qualificazione al Campionato del mondo del 1954. L'Italia vince il gruppo 9 europeo, grazie alle due vittorie sull'Egitto. Anche questo incontro viene trasmesso in televisione ed è la prima partita di calcio dopo l'inaugurazione dei programmi Rai.