La Kypello Kyprou 1998-1999 fu la 57ª edizione della coppa nazionale cipriota. Vide la vittoria finale dell'APOEL Nicosia, che vinse il suo diciassettesimo titolo.
Formula
Il torneo prevedeva 5 differenti turni: i sedicesimi in gara unica, gli altri, ad eccezione della finale (giocata l'8 maggio 1999), su partite di andata e ritorno, con eventuali supplementari e rigori.