La Kypello Kyprou 1958-1959 fu la 19ª edizione della coppa nazionale cipriota. Vide la vittoria finale dell'Anorthōsis, che così conquistò il suo secondo titolo.
Formula
Erano previsti quattro turni: il primo turno era su gare di andata e ritorno, mentre quarti, semifinali e finale erano su gare di sola andata, con eventuale ripetizione in caso di pareggio[1]; la squadra di casa era scelta per sorteggio[1].
Fu l'unico torneo disputato a Cipro in quella stagione, dato che i campionati erano stati sospesi[1].