Entrambi i genitori erano di origine trentina[senza fonte], ma nacque a Catania, città in cui il padre svolgeva l'ufficio di Provveditore agli Studi. In seguito si trasferì piccolissimo a Novara con la famiglia ancora a seguito del trasferimento del padre. Nel 1908, con altri sette compagni del liceo classico cittadino "Carlo Alberto", fondò la Football Association Studenti che, due anni dopo, prese il nome di Foot Ball Club Novara. In quella formazione giocò per due stagioni con il ruolo di ala sinistra.
Nell'ottobre del 1919 sostiene a Torino l'esame di abilitazione arbitrale ed è inserito nei quadri dell'Associazione Italiana Arbitri con qualifica di "arbitro in periodo d'esperimento"[2] venendo poi elencato dall'"Annuario italiano del football" nell'elenco degli arbitri a disposizione del Comitato Regionale Piemontese[3] per i colori del Novara F.A.[4] L'ultima gara in Prima Divisione la diresse il 7 ottobre 1923 arbitrando Verona-Bologna (2-2).[5]
La grande passione di Canestrini, però, è rivolta alle competizioni motociclistiche e automobilistiche che frequenta assiduamente e recensisce per il Corriere di Novara. È in quell'ambiente ancora in embrione che amplia le proprie conoscenze in materia, anche stringendo forti amicizie, come nel caso del debuttante conterraneo Achille Varzi, o addirittura partecipando in prima persona come copilota-meccanico, figura all'epoca obbligatoria sulle automobili da competizione. In questo ruolo, nel 1922, partecipò alla Susa-Moncenisio e alla Aosta-Gran San Bernardo, a bordo della Bugatti di Luigi Tornielli.
Nel 1924 il direttore della Gazzetta dello sport, Emilio Colombo, lo chiama ad occuparsi della rubrica di motorismo, divenendo subito notissimo al grande pubblico per i suoi appassionati resoconti, sempre costellati di competenti analisi tecniche e sapidi retroscena.
Alla fine dell'attività arbitrale si trasferì a Milano dove iniziò la sua lunga carriera di giornalista nel settore automobilistico, senza dimenticare la sua passione per la storia della tecnologia nei trasporti, in particolare per le macchine ideate da Leonardo da Vinci.
Fu anche il protagonista della scenetta pubblicitaria iniziale del primo Carosello, andato in onda il 3 febbraio 1957, in cui dispensava consigli di guida automobilistica, con la sponsorizzazione della Shell.
Opere
Le vittorie del motore, Milano, Tip. Alfieri e Lacroix, 1927
L'automobile. Il contributo italiano all'avvento e all'evoluzione dell'autoveicolo, Roma, RACI, 1938
Attrito e trazione nella meccanica di Leonardo, Roma, Edizioni del Genio Civile, 1939
Leonardo costruttore di macchine e di veicoli, Tumminelli, Roma, 1939
I trasporti pesanti nell'antichità e nel medio evo, Roma, Istituto topografico dello Stato, 1941