1,1,2,2-tetracloroetano
1,1,2,2-tetracloroetano Formula di struttura del tetracloroetano
Modello 3D sfere e stecche Modello 3D sfere van der Waals
Nome IUPAC 1,1,2,2-tetracloroetano[ 1] [ 2] [ 3]
Abbreviazioni 1,1,2,2-TCE
Nomi alternativi s-tetracloroetano, tetracloruro di acetilene R-130, TeCA
Caratteristiche generali Formula bruta o molecolare C2 H2 Cl4
Massa molecolare (u )167.848[ 4]
Aspetto Liquido da incolore a giallo pallido, odore pungente simile al cloroformio[ 5]
Numero CAS 79-34-5 Immagine_3D
Numero EINECS 201-197-8
PubChem 6591
SMILES C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche Densità (g/cm3 , in c.s. )1.59
Solubilità in acqua 1 g/350 mL[ 5]
Temperatura di fusione -44
Temperatura di ebollizione 146.5
Tensione di vapore (Pa ) a 295 K 5 mmHg (20 °C)[ 5]
Indicazioni di sicurezza Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H 310 - 330 - 411
Consigli P 260 - 273 - 280 - 302+352 - 304+340 - 308+310
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L'1,1,2,2-tetracloroetano è un derivato clorurato dell'etano di formula CHCl2 CHCl2 . Appartiene alla classe dei composti organici detti alogenuri alchilici . Uno dei 9 cloroetani, in cui quattro dei sei idrogeni sono sostituiti da cloro.
Ha il più alto potere solvente di qualsiasi idrocarburo clorurato .[ 6] Come refrigerante , viene denominato R-130 .
Tossicità
Un tempo era ampiamente usato come solvente e come intermedio nella produzione industriale del tricloroetilene , tetracloroetilene , e dell'1,2-dicloroetilene .[ 7] Tuttavia, l'1,1,2,2-tce non è molto utilizzato negli Stati Uniti a causa delle preoccupazioni sulla sua tossicità.[ 8]
L'esposizione cronica all'inalazione nell'uomo provoca l'ittero e un ingrossamento del fegato , cefalee , tremori , vertigini , intorpidimento, e sonnolenza . L'EPA lo ha classificato come possibile cancerogeno umano del gruppo C.[ 8]
Per i limiti di esposizione nell'ambiente di lavoro, l'OSHA ha impostato un PEL per esposizioni cutanee a 5 ppm su una media ponderata nel tempo di otto ore. Il NIOSH ha un indice più protettivo, detto REL , per esposizioni cutanee a 1 ppm su una media ponderata nel tempo di otto ore.[ 5]
Cloroetani
Riportiamo i 6 cloroetani e i loro 3 isomeri di posizione
I 6 composti del cloroetano e i 3 isomeri di posizione
Formula struttura
Nomenclatura
Isomero posizione
CH3 CH2 Cl
Cloroetano
CH3 CHCl2
1,1-dicloroetano (cloruro di etilidene)
CH2 ClCH2 Cl
1,2-dicloroetano (dicloruro di etilene)
Si
CH3 CCl3
1,1,1-tricloroetano (cloroformio di metile)
CHCl2 CH2 Cl
1,1,2-tricloroetano (tricloruro di vinile)
Si
CH2 ClCCl3
1,1,1,2-tetracloroetano (R-130a)
CHCl2 CHCl2
1,1,2,2-tetracloroetano (R-130)
Si
CHCl2 CCl3
Pentacloroetano
CCl3 CCl3
Esacloroetano
Note
^ (EN ) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 , IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC /RSC , 2013, ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ (EN ) PubChem Compound, COMPOUND SUMMARY 1,1,2,2-Tetrachloroethane , su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov , National Center for Biotechnology Information, 26 Marzo 2005. URL consultato il 18 Giugno 2021 .
^ (EN ) Chemical Entities of Biological Interest, CHEBI:36026 - 1,1,2,2-tetrachloroethane , su ebi.ac.uk , EBI (UK), 28-07-2014. URL consultato il 18-06-2021 .
^ (EN ) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights. , Atomic weights of the elements 2017 , su Queen Mary University of London .
^ a b c d (EN ) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, 1,1,2,2-Tetrachloroethane , su cdc.gov , NIOSH . URL consultato il 18-06-2021 .
^ (EN ) Vari, Merck Index , 11ª ed., Londra (UK ), RSC , 2001, p. 9125 , ISBN 0-911910-13-1 .
^ (EN ) PHS , HHS , Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane , su wwwn.cdc.gov , ATSDR , Atlanta (GA ), 1996. URL consultato il 18-06-2021 .
^ a b (EN ) Integrated Risk Information System, 1,1,2,2-Tetrachloroethane CASRN 79-34-5 DTXSID7021318 , su cfpub.epa.gov , EPA , 30-09-2010. URL consultato il 18-06-2021 .
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