1,1,1,2-tetracloroetano

1,1,1,2-tetracloroetano
Formula di struttura di tetracloroetano
Modello sfere e stecche Modello van der Wallas
Nome IUPAC
1,1,1,2-tetracloroetano[1][2][3]
Abbreviazioni
1,1,1,2-TCE, 1,1,1,2-TeCA
Nomi alternativi
R130a, Tetracloroetano asimmetrico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H2Cl4
Massa molecolare (u)	167.848[4]
Aspetto	liquido chiaro
Numero CAS	630-20-6 Immagine_3D Immagine_3D
Numero EINECS	211-135-1
PubChem	12418
SMILES	C(C(Cl)(Cl)Cl)Cl ClCC(Cl)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1.5532
Solubilità in acqua	0.1% (20 °C)[5]
Temperatura di fusione	-70.2 °C
Temperatura di ebollizione	130.5 °C
Tensione di vapore (Pa) a 295 K	14 mmHg (20 °C)[5]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 310 - 312 - 315 - 318 - 319 - 331 - 332 - 351 - 412 [6]
Consigli P	201 - 202 - 261 - 262 - 264 - 270 - 271 - 273 - 280 - 281 - 301+312 - 302+350 - 302+352 - 304+312 [6]

L'1,1,1,2-tetracloroetano o R-130a è un organocloruro di formula CH₂ClCCl₃, e in chimica organica si colloca nella classe degli alogenuri alchilici. Uno dei 9 cloroetani, cioè derivati dell'etano in cui quattro dei sei idrogeni sono sostituiti da cloro.

È un liquido incolore con un odore dolce simile al cloroformio. Viene utilizzato come solvente, nella lavorazione di superfici in legno e nelle finiture di laccatura.^[7]

Sintesi

L'1,1,1,2-tetracloroetano può essere ottenuto mediante una reazione di addizione a due stadi dell'etino con cloro (tramite dicloroetene), ma il risultato principale è l'altro isotopo del tetracloroetano:

C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂

C₂H₂Cl₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₄

Una via diretta è la clorurazione dell'1,1,2-tricloroetano.^[8]

CHCl₂CH₂Cl + Cl₂ → CCl₃CH₂Cl + HCl

Si presenta anche come contaminante nella produzione di alcuni comuni idrocarburi clorurati.^[9]

Cloroetani

Riportiamo i 6 cloroetani e i loro 3 isomeri di posizione

• Cloroetano
• 1,1-dicloroetano
• 1,2-dicloroetano (isomero)
• 1,1,1-tricloroetano
• 1,1,2-tricloroetano (isomero)
• 1,1,1,2-tetracloroetano
• 1,1,2,2-tetracloroetano (isomero)
• Pentacloroetano
• Esacloroetano

Note

1. (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
2. (EN) PubChem Compound, 1,1,1,2-Tetrachloroethane - Compound Summary, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 27 Marzo 2005. URL consultato il 9 Maggio 2021.
3. (EN) Chemical Entities of Biological Interest, CHEBI:34024 - 1,1,1,2-tetrachloroethane, su ebi.ac.uk, EBI (UK), 18-10-2009. URL consultato il 9 Maggio 2021.
4. (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
5. (EN) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, 1,1,1,2-Tetrachloroethane, su cdc.gov, NIOSH. URL consultato il 05-05-2021.
6. (EN) Scheda Safety and Hazards del composto su PubChem
7. (EN) National Pollutant Inventory Substance Profile, su npi.gov.au. URL consultato il 05-05-2021.
8. (EN) Goldstein, R.F.; Waddams, A.L., The Petroleum Chemicals Industry, in General and industrial chemistry, 3ª ed., Londra (UK), Spon Press, 1967, LCCN 67088422.
9. (EN) IARC: 1,1,1,2-Tetrachloroethane, 1987.

Voci correlate

• Organocloruro
• Solvente
• Chimica verde

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Collegamenti esterni

• (EN) 1,1,1,2-tetrachloroethane / 1,1,2,2-tetrachloroethane, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
• (EN) National Pollutant Inventory Substance Profile, su npi.gov.au. URL consultato il 05-05-2021.