Uralkodásának első évtizedében leverte az ellene lázadó vazallus hercegségeket (Bari, Nápolyi Hercegség, Capuai Hercegség stb.). 1139-ben a mignanói békeszerződésbenII. Ince pápa hivatalosan elismerte az új királyságot és uralkodóját Rogert: rex Siciliae ducatus Apuliae et principatus Capuae. Antiochiai György admirálisra támaszkodva meghódította Észak-Afrikát, és nem hivatalosan Afrika királyává koronáztatta magát. Megtámadta a Bizánci Birodalom flottáját is. Sikeres hadjáratainak és erős flottájának köszönhetően a Földközi-tenger vezető tengeri hatalma lett.
Roger fiát és egyben utódját Kegyetlen Vilmos néven ismerik, mert több báró felkelését is nagyon „határozottan” verte le. Uralkodása békében ért véget 1166-ban. Fia, II. Vilmos még gyermek volt, amikor királlyá koronázták, ezért az országot 1172-ig régensek irányították. Ebben az időszakban a királyság és az uralkodó dinasztia is veszélyben forgott. Vilmos uralkodásának utolsó két évtizede békét és fellendülést hozott, amiért gyakran Jó Vilmosként néven emlegetik. 1189-ben utód nélkül halt meg. A trónt végül lecceiTankréd kapta meg, miután legyőzte távoli rokonát, Andriai Rogert és VI. Henrik német-római császár hadait — Henrik felesége, Konstancia, II. Roger lánya volt, így Konstancia fia, II. Frigyes német-római császár igényt tarthatott a szicíliai trónra.
A Hohenstaufok királysága
II. Frigyes1197-ben mindössze háromévesen került a szicíliai trónra, ami súlyos politikai válságot idézett elő a királyságban. Nagybátyja, Sváb Fülöp, sietett segítségére, azáltal, hogy Markward von Anweilert, Anconaőrgrófját nevezte ki a fiatal király mellé tanácsadónak. Időközben III. Ince pápa megerősítette a pápai hatalom befolyását a Szicíliai Királyságban, de elismerte Frigyes jogait. A pápai hatalom az elkövetkező években folyamatosan vesztett befolyásából.
A Hohenstauf-ház uralkodása azonban nem volt biztosítva. III. Briennei Walter feleségül vette Tankréd lányát és 1201-ben a Szicíliai Királyság ellen indította hadait. 1202-ben sikeresen legyőzte a királyságot védelmező Paleariai Walter és Vohburgi Dipold seregeit. A király tanácsadója, Markward von Anweiler is életét vesztette a háborúban, így az ifjú király a pisaiak érdekeit képviselő Capparonei Vilmos befolyása alá került. Később Dipold és Walter egymás ellen fordult, aminek Dipold 1207-es elfogatása vetett véget. Egy évtized múlva, amikor az ifjú király hivatalosan elfoglalta a trónt, a hatalmi harcok is elcsitultak.
Frigyes, nagyapja, II. Roger jogi reformjaira támaszkodva uralkodott. Hozzáértésének kitűnő bizonyítéka a melfi alkotmány, más néven Liber Augustalis, amelyet 1231-ben hirdetett ki. Ez hosszú ideig példaértékű volt az európai uralkodók számára, egyúttal az írott joggyakorlat előfutára is lett. Frigyes idejében vált a Szicíliai Királyság abszolutisztikus monarchiává, Európa első központosított államává. Ekkor épült fel a híres Castel del Monte. 1224-ben alapították meg a nápolyi egyetemet, amely évszázadokon át Dél-Itália egyetlen hasonló jellegű intézménye volt és amely napjainkban Frigyes nevét viseli.
A pápákat ugyanis nyugtalanította, hogy északról és délről is a Hohenstaufok királyságai határolják országukat, ezért IV. Orbán pápa szerződött Anjou Károllyal, IX. Lajos francia király testvérével, hogy támogatja trónigényét Szicíliára. A szerződés nemcsak a Laterán függetlenségét biztosította, de Szicília és Nápoly hűbérurává is tette a pápát. Orbán halála után a tárgyalásokat utóda, IV. Kelemen folytatta. Anjou Károly 1265 végén erős sereggel jelent meg Rómában. Kelemen követeivel újra megerősítette a szerződés pontjait, majd 1266. január 6-án a Szent Péter-bazilikában Nápoly királyává koronázták. 1266. február 22-én a beneventói csatában, a kor egyik legvéresebb ütközetében Károly győzedelmeskedett; a harcmezőn holtan találták Manfrédot is. Megkezdődött az Anjou-ház uralma.
Anjou és Aragóniai királyság
A pápa és a Hohenstaufok közötti nézeteltérések vezettek az 1266-os Anjou-invázióhoz, melynek következtében I. Anjou Károly került a trónra. A francia uralom és a nagy adóterhek ellen 1282-ben felkelés tört ki, a szicíliai vecsernye. Így III. (Aragóniai) Péter sikeres hadjáratának köszönhetően, meghódította a királyságot. A felkelésnek 1302-ben a caltabellottai béke vetett véget, amelynek következtében a királyság két részre szakadt, mindkettőnek neve hivatalosan Szicíliai Királyság lett. A Szicíliát magába foglaló királyságot Trinacria Királyságaként emlegették, míg a Dél-Itáliát (Mezzogiorno) magába foglaló kontinentális részt Nápolyi Királyságként. A palermói trónra II. (III.) Frigyes került, míg a nápolyira II. Károly. I. Lajos magyar király, akinek családja ebből a régióból eredt, 1347 és 1352 között hadjáratokat vezetett Nápoly ellen, hogy megbosszulja testvére meggyilkolását, s megszerezze a nápolyi trónt. Ezekben a háborúkban Szicília nem vett részt akár a Magyar Királyság, akár a Nápolyi Királyság ellen, viszont I. Johanna nápolyi királynő seregében küzdöttek szicíliai zsoldosok a magyarok ellen.
A szicíliai és nápolyi Habsburg-uralomnak Károly infáns, parmai herceg 1734-es inváziója vetett véget, a lengyel örökösödési háború során. A bécsi békeszerződés alapján őt ismerték el VII. Bourbon Károly néven Nápoly és Szicília királyának. Bátyjának, VI. Ferdinándnak halála, 1759 után III. Károly néven spanyol király lett belőle, Nápoly és Szicília trónjait átadta fiának, Ferdinánd infánsnak, aki Nápolyban IV. Ferdinánd néven , Szicíliában III. Ferdinánd néven uralkodott. A francia forradalom idején, 1798-ban Napoléon Bonaparte csapatai elfoglalták Nápolyt, a királyi pár Szicília szigetére menekült, amelyet a brit flotta a napóleoni háborúk teljes tartama alatt meg tudott védelmezni.