Rezorcin

Rezorcin
Rezorcin	3 dimenziós szerkezet
IUPAC-név	Benzol-1,3-diol
Más nevek	1,3-dihidroxibenzol, m-dihidroxibenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	108-46-3
ATC kód	D10AX02, S01AX06
Gyógyszer szabadnév	resorcinol
Gyógyszerkönyvi név	Resorcinolum
SMILES Oc1cc(O)ccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H4(OH)2
Moláris tömeg	110,11 g/mol
Megjelenés	színtelen, kristályos
Sűrűség	1,28 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont	111 °C[1]
Forráspont	277 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	Jól oldódik 840 g/l (0 °C) 1400 g/l (20 °C) 2650 g/l (40 °C) 5000 g/l (80 °C)[1]
Gőznyomás	1 Pa (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn) Veszélyes a környezetre (N)[1]
R mondatok	R22, R36/38, R50[1]
S mondatok	(S2), S26, S61[1]
Lobbanáspont	127 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet	605 °C[1]
LD50	301 mg/kg (patkány, szájon át) 3360 mg/kg (házinyúl, bőrön keresztül)[2]
Rokon vegyületek
Rokon kétértékű fenolok	Pirokatechin Hidrokinon
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A rezorcin egy szerves vegyület, kétértékű fenol. A molekula benzolgyűrűt tartalmaz, ehhez két hidroxilcsoport kapcsolódik meta-helyzetben. Neve a latin resina (mézga, fagyanta) és az olasz oricello (zuzmókból nyert ibolyaszínű festék) összetételéből származik.^[3]

Két izomerje van, ezek a pirokatechin és a hidrokinon. Színtelen, kristályos vegyület. Édes íze van. Vízben, alkoholban és éterben igen jól, kloroformban rosszabbul oldódik. A bőrgyógyászatban antiszeptikumként (fertőtlenítésre), illetve festékek és műanyagok gyártására használják.

Bőrizgató hatású vegyület, a bőrön kiütéseket okozhat.

Kémiai tulajdonságai

A rezorcin redukáló tulajdonságú vegyület. Könnyen oxidálódik, különösen lúgos kémhatású oldatban. Ekkor a színe sötétebb lesz. Ibolya színreakciót ad a vas(III)-ionokkal, még nagy hígítás esetén is. A rezorcin hajlamos szubsztitúciós reakciókra, ez a hajlam hidroxilcsoportok m-helyzetével magyarázható. A szubsztitúciós reakciók 2-es és 4-es helyzetben mennek végbe a legkönnyebben.

A vegyület elméleti szempontból jelentős reakciója, hogy nátriumamalgám hatására ciklohexán-1,3-dionná alakul. Ez arra utal, hogy a vegyületnek van egy tautomer, diketon alakja. Ebben a reakcióban a vegyületnek ez az alakja vesz részt. A reakció igen könnyen végbemegy.

Előállítása

A rezorcint benzol-1,3-diszulfonsav alkáliömlesztésével állítható elő. A benzol-1,3-diszulfonsav legegyszerűbben benzolból nyerhető. Az alkáliömlesztést nátrium-hidroxiddal vagy kálium-hidroxiddal végzik.

Felhasználása

A rezorcint a bőrgyógyászatban fertőtlenítésre (antiszeptikumként) használják, ugyanis kevésbé mérgező, mint a fenol és kevésbé izgatja a bőrt. Emellett számos jelentős anyagot rezorcinból állítanak elő. Kiindulási anyag többféle festék előállításánál, ilyenek például a fluoreszcein és az eozin. Emellett felhasználják a műanyagiparban és egyes gyógyszerek gyártására. Adalékanyagként használják a gumigyártásban. Szintetikus ragasztók készítésére is használják.

Jegyzetek

1. A rezorcin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 21. (JavaScript szükséges) (angolul)
2. Biztonsági adatlap (Hedinger)^{[halott link]}
3. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 125. o. ISBN 963 8334 96 7  

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
• Bot György: A szerves kémia alapjai