Krezol

A krezolok a fenolok közé tartozó szerves vegyületek. Benzolgyűrűt tartalmaznak a gyűrűjükhöz egy metil- és egy hidroxilcsoport kapcsolódik. Három izomer lehetséges, ezek neve orto-krezol (vagy rövidebben o-krezol), a meta-krezol (vagy m-krezol) illetve a para-krezol (vagy p-krezol) (szerkezetüket lásd a táblázatban). Közülük a m-izomer szobahőmérsékleten színtelen folyadék, a másik két izomer szilárd. Kellemetlen szagú vegyületek, szaguk a fenoléra emlékeztet. Vízben rosszul, de szerves oldószerekben, például etanolban, dietil-éterben, kloroformban jól oldódnak. A természetben a kőszénkátrányban találhatók meg. Főként fertőtlenítőszerek készítéséhez használják a krezolokat.

Kémiai tulajdonságaik

A fenolok általános kémiai tulajdonságait mutatják. Gyenge savak, még gyengébbek, mint a fenol. Lúgoldatokban savjellegük miatt jól oldódnak. Oxidációra érzékenyek, levegőn oxidálódnak. Ekkor először megsárgulnak, majd színük barnás lesz. Hajlamosak szubsztitúciós reakciókra.

Előfordulásuk, előállításuk

A krezolok a természetben a kőszénkátrányban találhatók meg, ebből is nyerik őket. Azonban a három izomer egymástól nagyon nehezen választható el például frakcionált desztillációval, mert a forráspontjuk nagyon közel esik. Emiatt nagyon gyakran a három izomer keveréke, az úgynevezett trikrezol kerül forgalomba.

Felhasználásuk

A krezolokat főként fertőtlenítőszerként alkalmazzák, mert kevésbé toxikusak, mint a fenol, ugyanakkor erősebb antiszeptikus hatásúak. Krezolokat tartalmazó fertőtlenítőszer például Lysol. Felhasználják trikrezil-foszfát gyártására is, ami a műanyagiparban lágyítószerként szolgál.

A krezolok

A krezol izomerjei
Szerkezeti képlet
3D modell
Általános
Elterjedt név	o-krezol	m-krezol	p-krezol
Szabályos név	2-metilfenol	3-metilfenol	4-metilfenol
Más név	orto-krezol	meta-krezol	para-krezol
Kémiai képlet	C7H8O
SMILES	Oc1c(C)cccc1	Oc1cc(C)ccc1	Oc1ccc(C)cc1
Moláris tömeg	108,14 g/mol
Megjelenés (szobahőmérsékleten és normál nyomáson)	színtelen vagy sárgás színű kristályok	színtelen vagy sárgás olajszerű folyadék	színtelen vagy sárgás színű kristályok
CAS szám	[95-48-7]	[108-39-4]	[106-44-5]
	krezolok keveréke: [1319-77-3]
Tulajdonságok
Sűrűség	1,05 g/cm³[1]	1,03 g/cm³[2]	1,03 g/cm³[3]
Oldhatóság vízben	26 g/l (25 °C)[1]	31 g/l (20 °C)[2]	20 g/l (20 °C)[3]
Olvadáspont	31 °C[1]	10,9 °C[2]	34,8 °C[3]
Forráspont	191 °C[1]	203 °C[2]	202 °C[3]
Savasság (pKs)	10,28	10,08	10,19
Veszélyek
EU osztályozás	Mérgező (T)[1][2][3]
Lobbanáspont	81 °C[1]	86 °C[2]	86 °C[3]
R-mondatok	R24/25, S34[1][2][3]
S-mondatok	(S1/2), S36/37/39, S45[1][2][3]
Rokon vegyületek
Rokon fenolok	fenol, xilenolok
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia I.
• Bot György: A szerves kémia alapjai

További információk

1. Az o-krezol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
2. A m-krezol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
3. A p-krezol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)