New Yorkban született, Lisa (Rhodes) színésziskolát vezető volt színésznő és Patrick O’Brien operatőr fiaként.[7][8] Van egy lánytestvére, Julia. Springfield Townshipben, New Jerseyben laktak, egészen ameddig Hermona Beachre, Kaliforniába nem költöztek. 14 éves korában kezdte el videóit megosztani a YouTube-on. A videók gyártását a moviekidd826 csatornájára azért fejezte be, mert elfelejtette a jelszavát. 2009-ben érettségizett le a Mira Costa Gimnáziumban. Ezután egyetemre akart menni, de inkább a színészetet választotta.
2011-ben kezdődött színész karrierje, amikor is jelentkezett az MTV új sorozatába, a Teen Wolf-ba. Eredetileg Scott McCall szerepéért ment el a meghallgatásra, ám amikor elolvasta Stiles szövegét inkább az ő karakterét szerette volna eljátszani. Természetesen megkapta a szerepet, a sorozat pedig 2011. június 5-én el is kezdődött első évadával. Nálunk a sorozat 2012 nyarán startolt Teen Wolf – Farkasbőrben címen.
Pályafutása
2012-ben a The First Time című romantikus vígjátékban játszotta Dave Hodgmant. A filmben Britt Robertsonnal és Victoria Justice-szal szerepelt együtt. 2013-ban a First Dates with Toby Harris-ben vendégszerepelt Peterként, valamint a New Girl-ben is megfordult Zooey Deschanel oldalán, itt is egy epizódban. A Gyakornokok című filmben Owen Wilson és Vince Vaughn mellett egy Stuart nevű srác bőrébe bújt. Márciustól egészen júniusig a Teen Wolf negyedik évadához forgatott. Július végén a Comic Con-on vett részt a sorozat stábjával. Útvesztő című filmje szeptember 18-án debütált a magyar mozikban. A film James Dashner bestseller könyve alapján készült, Dylan pedig a főszereplőt Thomast alakította. A sikerekhez mérten a rendező, Wes Ball a premier után bejelentette, 2015. szeptember 17-én érkezett a könyvsorozat második részének megfilmesített verziója, a The Maze Runner: The Scorch Trials.
Szerepelt a 2016-os Mélytengeri Pokol c. filmben is.
2017. szeptember 14-én megjelent Amerikában az American Assasin című film Dylan főszereplésével. Mitch Rappet fogja alakítani, színésztársai a filmben Michael Keaton és Sanaa Lathan is. Az Útvesztő harmadik része, a Halálkúra megjelenése 2018. január 12-ére lett kitűzve az USA-ban.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Dylan O'Brien című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.