Grupo funcional

Bencil acetato formado por un acetilo e un benziloxi unidos por enace éster.

En química orgánica, os grupos funcionais son grupos específicos de átomos ou enlaces que forman parte de moléculas, que teñen determinadas propiedades químicas que son responsables das reaccións químicas características que establecen ditas moléculas. Un grupo funcional realiza o mesmo tipo de reacción química (ou moi similar) independentemente do tamaño da molécula da que forma parte.^[1][2] Porén, a súa reactividade relativa pode ser modificada por outros grupos funcionais próximos.

A palabra residuo ou resto (moiety) úsase ás veces como sinónimo de "grupo funcional", pero, segundo a IUPAC,^[3] un "residuo" é unha parte dunha molécula que pode conter grupos funcionais completos ou partes deles como subestruturas.

A combinación dos nomes dos grupos funcionais co nome dos alcanos xera unha extensa nomenclatura sistemática en química orgánica.

Os átomos dos grupos funcionais están unidos uns cos outros e co resto da molécula por enlaces covalentes. Cando o grupo de átomos unidos por enlaces covalentes leva unha carga eléctrica neta, o grupo denomínase con máis propiedadde ión poliatómico ou ión complexo. Calquera subgrupo de átomos dun composto pode denominarse tamén radical (pero a IUPAC prefire modernamente "grupo funcional"), e cando rompe un enlace covalente homoliticamente, os radicais fragmentados resultantes, con electróns desapareados denomínanse radicais libres (ou, modernamente, simplemente "radicais").^[4]

O primeiro átomo de carbono despois do carbono que se une ao grupo funcional denomínase carbono alfa; o segundo, beta, o terceiro, gamma etc. Se hai outro grupo funcional nun carbono, pode ser nomeado coa letra grega dese carbono, por exemplo, o grupo gamma-amino no ácido gamma-aminobutanoico está no terceiro carbono (o gamma) da cadea carbonada unida ao grupo ácido carboxílico.

Química sintética

As reaccións orgánicas son facilitadas e controladas polos grupos funcionais dos reactivos. En xeral, os alquilos non son reactivos e é difícil que reaccionen selectivamente nas posicións desexadas, con poucas excepcións. Polo contrario, os grupos funcionais carbonados insaturados, e os grupos carbono-oxíxeno e carbono-nitróxeno poden intervir en diversas reaccións que son tamén selectivas. Pode ser necesario crear un grupo funcional nunha molécula para facer que reaccione. Por exemplo, para sintetizar iso-octano (presente na gasolina) a partir do alcano isobutano non funcionalizado (un gas de 4 carbonos), o isobutano é primeiro deshidroxenado a isobuteno. Este contén o grupo funcional alqueno e pode agora dimerizarse con outro isobuteno para dar iso-octeno, o cal é despois cataliticamente hidroxenado a iso-octano utilizando gas hidróxeno presurizado.

Funcionalización

A funcionalización é a adición de grupos funcionais na superficie dun material por métodos químicos sintéticos. O grupo funcional engadido pode ser sometido a métodos comúns de síntese para unirse virtualmente a calquera composto orgánico.

A funcionalización emprégase para a modificacións de superficies de materiais industriais para conseguir as propiedades desexadas na superficie, como coberturas que repelan a auga nos parabrisas de automóbiles, ou que eviten a adhesión de organismos ás superficies, coberturas hidrofílicas nas lentes de contacto etc. Ademais, os grupos funcionais utilízanse para unir covalentemente moléculas funcionais á superficie de aparellos químicos ou bioquímicos como as micromatrices (microarrays) e sistemas microelectromecánicos.

Os catalizadores poden unirse a un material que foi previamente funcionalizado. Por exemplo, a sílice pode funcionalizarse cunha alquil silicona, na que o alquilo contén un grupo funcional amino. No grupo amino sintetízase un ligando como un fragmento de EDTA, e acompléxase un catión metálico no fragmento de EDTA. O EDTA non está adsorbido sobre a superficie, senón conectado por un enlace quimico permanente.

Os grupos funcionais tamén se usan para unir covalentemente moléculas como marcaxes fluorescentes, nanopartículas, proteínas, ADN, e outros compostos de interese para unha variedade de aplicacións como a detección de substancias ou a investigación química básica.

Táboa dos grupos funcionais comúns

As listas seguintes conteñen os principais grupos funcionais. Nas fórmulas, os símbolos R e R' adoitan representar un hidróxeno ou unha cadea hidrocarbonada de diversa lonxitude, pero ás veces pode referirse tamén a calquera grupo de átomos.

Hidrocarburos

Un hidrocarbilo é un grupo funcional que contén só carbono e hidróxeno, do que hai varios tipos que varían en tamaño, número e orde dos enlaces π. Cada un difire no tipo (e alcance) da súa reactividade.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Alcano	Alquilo	R(CH2)nH		alquil-	-ano	Etano
Alqueno	Alquenilo	R2C=CR2		alquenil-	-eno	Etileno (Eteno)
Alquino	Alquinilo	RC≡CR'		alquinil-	-ino	Acetileno (Etino)
Derivados do benceno	Fenilo	RC6H5 RPh		fenil-	-benceno	Cumeno (2-fenilpropano)
Derivados do tolueno	Bencilo	RCH2C6H5 RBn		bencil-	1-(substituínte)tolueno	Bromuro de bencilo (α-Bromotolueno)

Hai tamén un gran número de aneis de alcanos ramificados que teñen nomes específicos, por exemplo, ter-butilo, bornilo, ciclohexilo etc.

Os hidrocarburos poden formar estruturas cargadas: carbocatións cargados positivamente ou carbanións cargados negativamente. Exemplos son o troflio, os catións trifenilmetilo catións e o anión ciclopentadienilo.

Grupos que conteñen halóxenos

Os haloalcanos son un tipo de moléculas que se definen por teren un enlace carbono-halóxeno. Este enlace pode ser relativamente feble (no caso dos iodoalcanos) ou bastante estable (como nos fluoroalcanos). En xeral, coa excepción dos compostos fluorados, os haloalcanos rapidamente sofren reaccións de substitución nucleofíilica ou reaccións de eliminación. No resultado da reacción pode influír a substitución no carbono, a acidez dun protón adxacente, as condicións do solvente etc.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Haloalcano	halo	RX		halo-	haluro de alquilo	Cloroetano (Cloruro de etilo)
Fluoroalcano	fluoro	RF		fluoro-	fluoruro de alquilo	Fluorometano (Fluoruro de metilo)
Cloroalcano	cloro	RCl		cloro-	cloruro de alquilo	Clorometano (Cloruro de metilo)
Bromoalcano	bromo	RBr		bromo-	bromuro de alquilo	Bromometano (Bromuro de metilo)
Iodoalcano	iodo	RI		iodo-	ioduro de alquilo	Iodometano (Ioduro de metilo)

Grupos que conteñen oxíxeno

Os compostos que conteñen enlaces C-O posúen diferentes reactividades baseadas na localización e hibridación dos enlaces C-O, debido ao efecto da retirada de electróns do oxíxeno con hibridación sp (grupo carbonilo) e os efectos doantes do oxíxeno con hibridación sp² (grupos alcohol).

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Alcohol	Hidroxilo	ROH	Hidroxilo	hidroxi-	-ol	Metanol
Cetona	Carbonilo	RCOR'		-oíl- (-COR') ou oxo- (=O)	-ona	Butanona (Metil etil cetona)
Aldehido	Aldehido	RCHO		formil- (-COH) ou oxo- (=O)	-al	Etanal (Acetaldehido)
Haluro de acilo	Haloformilo	RCOX		carbonofluoridoíl- carbonocloridoíl- carbonobromidoíl- carbonoiodidoíl-	-oíl haluro	Cloruro de acetilo (Etanoíl cloruro)
Carbonato	Carbonato éster	ROCOOR		(alcoxicarbonil)oxi-	carbonato de alquilo	Trifosxeno (bis(triclorometil) carbonato)
Carboxilato	Carboxilato	RCOO^−	Carboxilato	carboxi-	-oato	Acetato de sodio (Etanoato de sodio)
Ácido carboxílico	Carboxilo	RCOOH		carboxi-	ácido -oico	Ácido acético Ácido etanoico)
Éster	Éster	RCOOR'		alcanoiloxi- ou alcoxicarbonil	alquil alcanoato	Butirato de etilo (butanoato de etilo)
Hidroperóxido	Hidroperoxi	ROOH		hydroperoxi-	alquil hidroperóxido	Metil etil cetona peróxido
Peróxido	Peroxi	ROOR		peroxi-	alquil peróxido	Di-ter-butil peróxido
Éter	Éter	ROR'	Éter	alcoxi-	alquil éter	Dietil éter (Etoxietano)
Hemiacetal	Hemiacetal	RCH(OR')(OH)		alcoxi -ol	-al alquil hemiacetal
Hemicetal	Hemicetal	RC(ORʺ)(OH)R'		alcoxi -ol	-ona alquil hemicetal
Acetal	Acetal	RCH(OR')(OR")		dialcoxi-	-al dialquil acetal
Cetal (ou Acetal)	Cetal (ou Acetal)	RC(ORʺ)(OR‴)R'		dialcoxi-	-ona dialquil cetal
Ortoéster	Ortoéster	RC(OR')(ORʺ)(OR‴)		trialcoxi-
Ortocarbonato éster	Ortocarbonato éster	C(OR)(OR')(ORʺ)(OR″)		tetralcoxi-	tetraalquil ortocarbonato

Grupos que conteñen nitróxeno

Os compostos que conteñen nitróxeno nesta categoría poden ter enlaces C-O, como no caso das amidas.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Amida	Carboxamida	RCONR2		carboxamido- ou carbamoíl-	-amida	Acetamida (Etanamida)
Aminas	Amina primaria	RNH2		amino-	-amina	Metilamina (Metanamina)
	Amina secundaria	R2NH		amino-	-amina	Dimetilamina
	Amina terciaria	R3N		amino-	-amina	Trimetilamina
	Catión amonio cuaternario	R4N^+		amonio-	-amonio	Colina
Imina	Cetimina primaria	RC(=NH)R'		imino-	-imina
	Cetimina secundaria	RC(=NR)R'		imino-	-imina
	Aldimina primaria	RC(=NH)H		imino-	-imina
	Aldimina secundaria	RC(=NR')H		imino-	-imina
Imida	Imida	(RCO)2NR'		imido-	-imida	Succinimida (Pirrolidina-2,5-diona)
Azida	Azida	RN3		azido-	alquil azida	Fenil azida (Azidobenceno)
Composto azo	Azo (Diimida)	RN2R'		azo-	-diazeno	Laranxa de metilo (ácido p-dimetilamino-azobencenosulfónico)
Cianatos	Cianato	ROCN		cianato-	alquil cianato	Cianato de metilo
	Isocianato	RNCO		isocianato-	alquil isocianato	Isocianato de metilo
Nitrato	Nitrato	RONO2		nitrooxi-, nitroxi-	alquil nitrato	Nitrato de amilo (1-nitrooxipentano)
Nitrilo	Nitrilo	RCN		ciano-	alcanonitrilo alquil cianuro	Benzonitrilo (Fenil cianuro)
	Isonitrilo	RNC		isociano-	alcanoisonitrilo alquil isocianuro	Isocianuro de metilo
Nitrito	Nitrosooxi	RONO		nitrosooxi-	alquil nitrito	Isoamil nitrito (3-metil-1-nitrosooxibutano)
Composto nitro	Nitro	RNO2		nitro-		Nitrometano
Composto nitroso	Nitroso	RNO		nitroso-		Nitrosobenceno
Derivado da piridina	Piridilo	RC5H4N		4-piridil (piridin-4-il) 3-piridil (piridin-3-il) 2-piridil (piridin-2-il)	-piridina	Nicotina

Grupos que conteñen xofre

Os compostos que conteñen xofre mostran propiedades especiais porque poden formar máis enlaces ca o oxíxeno, o seu elemento análogo máis lixeiro da táboa peiódica. A nomenclatura substitutiva (indicada como prefixo na táboa) é a preferida en vez da nomenclatura de clase funcional (indicada como sufixo na táboa) para os sulfuros, disulfuros, sulfóxidos e sulfonas.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Tiol	Sulfhidrilo	RSH		sulfanil- (-SH)	-tiol	Etanetiol
Sulfuro (Tioéter)	Sulfuro	RSR'		substituínte sulfanil- (-SR')	di(substituínte) sulfuro	(Metilsulfanil)metano (prefixo) or Dimetil sulfuro (sufixo)
Disulfuro	Disulfuro	RSSR'		substituínte disulfanil- (-SSR')	di(substituínte) disulfuro	(Metildisulfanil)metano (prefixo) ou Dimetil disulfuro (sufixo)
Sulfóxido	Sulfinil	RSOR'		-sulfinil- (-SOR')	di(substituínte) sulfóxido	(Metanosulfinil)metano (prefixo) ou Dimetil sulfóxido (sufixo)
Sulfona	Sulfonilo	RSO2R'		-sulfonil- (-SO2R')	di(substituínte) sulfona	(Metanosulfonil)metano (prefixo) ou Dimetil sulfona (sufixo)
Ácido sulfínico	Sulfino	RSO2H		sulfino- (-SO2H)	-ácido sulfínico	Ácido 2-aminoetanosulfínico
Ácido sulfónico	Sulfo	RSO3H		sulfo- (-SO3H)	-ácido sulfónico	Ácido bencenosulfónico
Tiocianato	Tiocianato	RSCN		tiocianato- (-SCN)	substituínte tiocianato	Fenil tiocianato
	Isotiocianato	RNCS		isotiocianato- (-NCS)	substituínte isotiocianato	Alil isotiocianato
Tiona	Carbonotioílo	RCSR'		-tioíl- (-CSR') ou sulfanilideno- (=S)	-tiona	Difenilmetanotiona (Tiobenzofenona)
Tial	Carbonotioílo	RCSH		metanotioíl- (-CSH) ou sulfanilideno- (=S)	-tial

Grupos que conteñen fósforo

Os compostos que conteñen fósforo mostran características químicas especiais debido á súa capacidade de formar máis enlaces ca o nitróxeno, que é o seu análogo máis lixeiro na táboa periódica.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Fosfina (Fosfano)	Fosfino	R3P		fosfanil-	-fosfano	Metilpropilfosfano
Ácido fosfónico	Fosfono	RP(=O)(OH)2		fosfono-	ácido substituínte fosfónico	Ácido bencilfosfónico
Fosfato	Fosfato	ROP(=O)(OH)2		fosfonooxi- ou O-fosfono- (fosfo-)	substituínte fosfato	Gliceraldehido 3-fosfato (sufixo)
						O-Fosfonocolina (prefixo) (Fosfocolina)
Fosfodiéster	Fosfato	HOPO(OR)2		[(alcoxi)hidroxifosforil]oxi- ou O-[(alcoxi)hidroxifosforil]-	di(substituínte) hidróxeno fosfato ou ácido fosfórico; di(substituínte) éster	ADN
						O‑[(2‑Guanidinoetoxi)hidroxifosforil]‑L‑serina (prefixo) (Lombricina)

Grupos que conteñen boro

Os compostos que conteñen boro mostran características químicas moi peculiares debido a que teñen octetes parcialmente completos, polo que actúan como ácidos de Lewis.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Ácido borónico	Borono	RB(OH)2		Borono-	ácido substituínte borónico	Bortezomib ácido ([(1R)-3-metil-1-({(2S)-3-fenil-2-[(pirazin-2-ilcarbonil)amino]propanoíl}amino)butil]borónico)
Éster borónico	Boronato	RB(OR)2		O-[bis(alcoxi)alquilboronil]-	ácido substituínte borónico di(substituínte) éster
Ácido borínico	Borino	R2BOH		Hidroxiborino-	ácido di(substituínte) borínico
Éster borínico	Borinato	R2BOR		O-[alcoxidialquilboronil]-	ácido di(substituínte) borínico substituínte éster

Notas

1. Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") http://goldbook.iupac.org/F02555.html
2. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.
3. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi 10.1351/goldbook.M03968. http://goldbook.iupac.org/M03968.html
4. IUPAC Gold Book radical (free radical) PDF Arquivado 06 de xullo de 2017 en Wayback Machine.

Véxase tamén

Ligazóns externas

• Libro azul da IUPAC (nomenclatura orgánica)
• ab reviaturas e ligandos da IUPAC (pdf)
• _chemical_formula_moiety in CIF dictionary
• Síntese de grupos funcionais de organic-reaction.com