O osíxeno é máis electronegativo ca o carbono, e así retira densidade eloectrónica do carbono incrementando a polaridade do enlace. Por tanto, o carbono do carbonilo faise electrofílico, e así máis reactivo cara aos nucleófilos. Ademais, o osíxeno electronegativo pode reaccionar cun electrófilo; por exemplo un protón nunha solución ácida ou outro ácido de Lewis.
Os hidróxenos alfa dun composto carbonilo son moito máis ácidos (~103 veces máis ácidos) ca un enlace carbono-hidróxeno típico. Por exemplo, os valores pKa do acetaldehido e a acetona son 16,7 e 19, respectivamente.[1] Isto é así porque un carbonilo está en resonanciatautomérica cun enol. A desprotonación do enol cunha base forte produce un enolato, o cal é un poderoso nucleófilo e pode alquilarelectrófilos como outros carbonilos.
As amidas son as combinacións de carbonilo máis estables debido á súa gran estabilización por resonancia entre os enlaces nitróxeno-carbono e carbono-osíxeno.
Os compostos carbonilos α,β-insaturados son unha clase importante dos compostos carbonilos coa estrutura xeral Cβ=Cα−C=O. Nestes compostos o grupo carbonilo está conxugado cun alqueno, e disto proveñen algunhas propiedades especiais. Algúns exemplos dos compostos carbonilos α,β-insaturados son a acroleína, o óxido de mesitilo, o ácido acrílico, e o ácido maleico. Os compostos carbonilos insaturados poden prepararse no laboratorio tamén pola reacción aldólica ou pola reacción de Perkin.
O grupo carbonilo, sexa aldehido ou ácido, atrae cara a el os electróns do alqueno, e entón o grupo alqueno nun composto carbonílico insaturado está desactivado cara a electrófilos como o bromo ou o cloruro de hidróxeno. Como regra xeral, cos electrófilos asimétricos, o hídróxeno agrégase á posición α nunha adición electrofílica.
Por outra parte, estes compostos son activados cara aos nucleófilos na adición nucleofílica.
↑Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: Nova Jersey. ISBN 0-02-390171-3.
↑Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: Nova Jersey. ISBN 0-471-24823-1.
