Il fait ses études à l'université Columbia de 1972 à 1976, puis à l'université de Pennsylvanie où il obtient une maîtrise en psychologie en 1978. De 1974 à 1979, il travaille comme chercheur au département de psychologie de l'université Columbia. De 1979 à 1981, il est professeur d'anglais et directeur adjoint du Centre éducatif ouvert du New Jersey. De 1981 à 1982, il dirige le Centre de littérature de Vancouver au Canada. En 1983-1984, il enseigne la littérature et la linguistique estoniennes à l'université Simon Fraser de Vancouver.
Il travaille de 1984 à 1993 à Radio Free Europe, d'abord comme analyste politique, puis comme directeur de la rédaction estonienne entre 1988 et 1993.
Vie privée
Il se marie en premières noces avec Merry Bullock dont il a deux enfants Luukas Kristjan en 1987 et Juulia Kristiine en 1992.
Il se remarie en 2004 avec Evelin Int dont il a une fille, Kadri Keiu en 2003. Le couple divorce en 2015.
Le , il épouse en troisièmes noces la Lettone Ieva Kupče, qui dirige la section chargée de la politique de sécurité informatique au ministère de la Défense de la république de Lettonie[1]. En novembre de la même année, ils ont un garçon prénommé Hans Hendrik.
En politique
Dans la diplomatie estonienne
De 1993 à 1996, il est ambassadeur d'Estonie aux États-Unis[2], au Canada et au Mexique puis ministre des Affaires étrangères de 1996 à 1998 et de 1999 à 2002. Député européen à partir du , il est tout au long de son mandat le premier vice-président de la commission des Affaires étrangères du Parlement européen. Membre du Parti populaire des modérés, devenu le Parti social-démocrate, il en démissionne en septembre 2006 après son élection à la présidence de la république d'Estonie.
Président de la République
Le , il échoue au deuxième et troisième tour de l'élection présidentielle et doit donc attendre le quatrième tour, le , pour être élu face au sortant Arnold Rüütel[3]. Parmi les quatre partis appuyant sa candidature, trois sont issus du centre droit.
Le , il est réélu pour un nouveau mandat par le Riigikogu, au premier tour, avec 73 voix sur 101. Son adversaire, Indrek Tarand recueille lui 25 voix[4]. C'est la première fois, depuis l'indépendance de l'Estonie en 1991, que le président est élu dès le premier tour[5].
