Quercétine

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Quercétine
Image illustrative de l’article Quercétine
Identification
Nom UICPA 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phénylchromén-4-one ou 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromén-4-one
Synonymes

3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone
xanthaurine
quercétol
quercitine
quertine

No CAS 117-39-5
dihydrate : 6151-25-3
hydrate : 849061-97-8
No ECHA 100.003.807
No CE 204-187-1
DrugBank DB04216
PubChem 5280343
SMILES
InChI
Apparence Poudre jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule C15H10O7  [Isomères]
Masse molaire[2] 302,235 7 ± 0,014 8 g/mol
C 59,61 %, H 3,33 %, O 37,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion 316 °C[3]
Solubilité 60 mg·L-1[3]
Masse volumique 1,799 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
DL50 161 mg·kg-1, rat, oral
159 mg·kg-1, souris, oral[3]
Composés apparentés
Autres composés

Rutoside, Kaempférol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La quercétine (aussi appelée quercétol) est un composé organique de la famille des flavonoïdes, plus précisément du sous-groupe des flavonols. C'est un métabolite secondaire présent dans plusieurs plantes communes, comme le sarrasin, les câpres ou les oignons rouges[5],[6]. La quercétine se présente à l'état pur comme une poudre jaune au goût très amer. Elle est notamment utilisée dans les compléments alimentaires, même si aucune étude scientifique de qualité ne démontre de bienfaits chez l'être humain[7],[6].

Sources alimentaires

La quercétine est présente dans une grande variété de fruits et légumes, dans le chocolat et certaines boissons comme le thé ou le vin. Sa concentration varie considérablement suivant la variété cultivée, les conditions de croissance, l'époque de la récolte. Le tableau ci-dessous répertorie quelques valeurs moyennes[5].

Plantes alimentaires riches en quercétol
d'après USDA[5] et Phenol Explorer[8]
Forme consommée Nom scientifique de la plante Teneur
Câpre Capparis spinosa 1 808 - 328 mg·kg-1
Livèche Levisticum officinale 1 700 mg·kg-1
Piment fort, jaune, cru Capsicum 506 mg·kg-1
Sureau noir Sambucus nigra 420 mg·kg-1
Chocolat, noir Theobroma cacao 250 mg·kg-1
Oignon cru, rouge Allium cepa var. cepa 199 - 12,9 mg·kg-1
Myrtille sauvage Vaccinium myrtillus 177 - 12,7 mg·kg-1
Cassis Ribes nigrum 57 mg·kg-1
Brocoli cru Brassica oleracea var. italica 32 mg·kg-1
Thé vert Camellia sinensis 27 mg·kg-1
Cerise Prunus cerasus 12 mg·kg-1
Vin rouge Vitis vinifera 8,3 mg·l-1
Pomme crue, avec sa peau Malus domestica 1,3 mg·kg-1
Thé noir Camellia sinensis 0,036 mgl-1

L'oignon rouge est plus riche que l'oignon jaune. La plus forte teneur en quercétine est dans la couche la plus extérieure[9], Le vin rouge contient quelques dizaines de mg/L, suivant les cépages et la macération. La pellicule de la baie de raisin contient de 4 à 10 mg·kg-1 MS. Selon une étude de l'université du Queensland en Australie, on a aussi trouvé de la quercétine dans des variétés de miel fait de fleurs d'eucalyptus et de Melaleuca.

Les oignons sont une source majeure de glycosides ayant la particularité d’avoir des substitutions en position 4’. Dans l’échalote, la forme hétéroside est très dominante puisqu’on la trouve pour 99,2 %, avec seulement 0,8 % d’aglycone.

Structure et propriétés

Le quercétol est un flavonoïde de type flavonol.

Propriété sensorielle

Il possède une saveur amère intense, du même ordre que la naringine, avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 50 ppm et 65 ppm respectivement[1].

Hétéroside de quercétol

Le quercétol se trouve dans les plantes sous forme hétéroside (ou glycoside c'est-à-dire associé à un glucide) dans lequel il joue le rôle de l'aglycone. Le groupe hydroxyle peut être substitué en position 3 par un rhamnose, un galactose, un glucose, un robinose ou un rutinose pour donner respectivement le quercitroside, l'hypéroside, l'isoquercitroside, le 3-robinosidequercétol et le rutoside.

3-O-Glycosides de quercétol
R Formule
Quercétol H
Quercitroside O-rhamnosyl
Hypéroside O-β-D-galactosyl
Isoquercitroside O-β-D-glucosyl
3-robinosidequercétol O-β-D-robinosyl
Rutoside O-β-D-rutinosyl

Absorption et métabolisme

Les glycosides sont hydrolysés par des enzymes de l'intestin grêle et sont ensuite absorbés sous leur forme aglycone[10]. Ce n'est toutefois pas ce dernier que l'on retrouve dans le sang mais les métabolites produits durant leur transfert intestinal et durant leur passage dans le foie :

  • par glucuronidation (3’-O-D-glucuronide du quercétol, 4’-O-D-glucuronide du quercétol, 3-O-D-glucuronide du quercétol, etc.) ;
  • par sulfatation (3'-O-sulfate de quercétol) ;
  • par O-méthylation (4'-O-méthylquercétol, 3'-O-méthylquercétol à savoir l'isorhamnétol).

Les métabolites ont une moindre activité anti-inflammatoire que le quercétol[11]. Le 3-O-glucuronide de quercétol n’a pratiquement pas d’activité jusqu’à la concentration de 10 μM. La bioactivité anti-inflammatoire se fait dans l’ordre décroissant suivant :

quercétol > 3’-O-méthylquercétol > 3’-O-sulfate de quercétol >> 3-O-glucuronide de quercétol.

L’activité anti-oxydante moindre des métabolites se fait dans un ordre un peu différent :

quercétol > 3’-O-méthylquercétol > 3-O-glucuronide de quercétol > 3’-O-sulfate de quercétol > 3’-O-méthylquercétin-3-O-glucuronide

  • 3'-O-glucuronide de quercétol
    3'-O-glucuronide de quercétol
  • 3'-O-sulfate de quercétol
    3'-O-sulfate de quercétol
  • Isorhamnétol
    Isorhamnétol

Propriétés médicinales

Des prétentions thérapeutiques sans preuves

Un rapport effectué en 2008 pour l'Autorité européenne de sécurité des aliments à partir de la littérature scientifique disponible constate que plusieurs études prétendant démontrer des effets bénéfiques sur l'humain ont en fait une méthodologie déficiente. Ce rapport s'intéresse à quatre arguments avancés lors de la mise en marché de la quercétine (propriétés anti-oxydantes, effets bénéfiques sur le système cardio-vasculaire, les performances cognitives, le foie et les reins) et conclut que ces prétentions sont sans aucun fondement[7]. Le rapport cite notamment une étude sur 36 humains comparant un groupe à la diète riche en flavonols avec un autre en consommant peu: les chercheurs n'observent aucune différence de protection de l'ADN contre les radicaux libres entre les deux groupes[12].

La quercétine a fait l'objet de recherche fondamentale et d'essais cliniques réduits[6]. Même si les compléments alimentaires contenant la molécule ont de prétendus bienfaits thérapeutiques, aucune étude scientifique de qualité ne montre que la quercétine (en compléments ou dans la nourriture) ne peut soutenir le traitement du cancer[13] ou celui de quelque maladie que ce soit[6],[7]. En 2010, aux États-Unis, la FDA (l'agence fédérale américaine des produits alimentaires et médicamenteux) a dû sévir contre des manufacturiers de compléments alimentaires à base de quercétine, qui prétendaient sans preuve que leur produit avait un intérêt thérapeutique[14],[15].

Effets antioxydants in vitro

In vitro (donc à l'extérieur d'un être vivant), plusieurs études et revues de littérature ont montré que le quercétol était un antioxydant[6]. Entre la quercétine, la rutine, l'apigénine et la lutéoline, la quercétine est le plus puissant capteur d’espèces réactives oxygénées ERO (ou radicaux oxygénés libres)[16]. Toutefois, ces effets bénéfiques in vitro sont vraisemblablement absents lorsque la quercétine est consommée par un être humain (en situation in vivo). En effet, les flavonoïdes sont généralement mal absorbés, transformés de façon très exhaustive par le métabolisme humain et rapidement éliminés, tant et si bien que leur concentration dans le sang est finalement réduite à l'état de traces. Leur potentiel est donc négligeable[6]. Selon l'Institut Linus Pauling, la concentration des flavonoïdes comme la quercétine est ainsi 100 ou 1000 fois plus petite que celle d'autres anti-oxydants comme la vitamine C, et ce qui demeure finalement sont des métabolites dérivés[6].

Recherche sur les effets de la quercétine

Jusqu’à présent, très peu d’études de qualité sur les effets du quercétol sur l'homme ont été menées. Des résultats divers apparaissent dans la littérature du domaine, sans que leurs méthodologies soient forcément validées par des sources secondaires. Il est bon de rappeler que les effets bénéfiques (comme l'activité antimutagénique[17]) qui ont été mis en évidence sur des lignées cellulaires cultivées, des invertébrés ou des rongeurs ne peuvent être extrapolées in vivo chez l’homme[18].

Selon une étude, le quercétol inhibe la production de TNFα (cytokine impliquée dans l’inflammation) dans les macrophages, de IL8 dans les cellules pulmonaires, et de deux cytokines (TNFα et IL-1a) dans les neurones. Ce processus passe par l’inhibition du facteur de transcription NF-kB jouant un rôle essentiel dans la régulation du système immunitaire. Une étude de Baugman et al. (2003[19]) portant sur des patients souffrant de sarcoïdose, une inflammation chronique des poumons s’accompagnant d’un stress oxydant (avec augmentation du TNFα et IL-8), a montré une amélioration du système anti-oxydant après une prise de quercétol. Le piégeage des ERO évite le stress oxydant et atténue les inflammations. Dans une étude de 2008, Kampkotter et collaborateurs[20] montrent que le traitement par le quercétol des nématodes Caenorhabditis elegans accroît leur résistance au stress oxydant et allonge leur durée de vie de 15 %. Le quercétol serait en mesure de réguler l’expression des gènes puisqu’il augmente la translocation du facteur de transcription DAF-16 dans le noyau[N 1].

Par ailleurs, la quercétine, comme les flavonoïdes de structure voisine, sont cancérogènes selon le test d'Ames (in vitro), ce qui montre la complexité de ces composés, en raison de leurs interactions avec de nombreuses autres substances masquant les réactions spécifiques[21],[22],[23],[24]. Des effets secondaires ont aussi été démontrés sur des rats et des souris[25] mais un essai clinique de 6 mois sur des humains n'a montré aucun problème[26].

La quercétine inhibe l'activité de l'endopetidase neutre (NEP) qui engendre un effet natriurétique[27]. Pour l’instant, seuls des effets anti-inflammatoires[28] ont été prouvés in vivo notamment dans le cas de la rhinite allergique[29]. Cependant, une étude en double aveugle contre placebo publié en 2022 montre une amélioration de la qualité de vie des personnes souffrant de ce problème de santé[30].

La quercétine semble améliorer chez certaines personnes le cholestérol total[31], le LDL-cholestérol[31], le CRP[31], le glucose sanguin[31] et la pression artérielle systolique[32] d'après des méta-analyses d'essais randomisés.

Chez l'animal, la quercétine et ses dérivés semblent pouvoir réduire la mortalité subséquente à une infection par le virus de la grippe H1N1 d'au moins 35%[33].

Des compléments qui interagissent avec les médicaments

Les suppléments alimentaires de quercétine interagissent avec les médicaments prescrits aux humains, et peuvent ainsi en moduler à la hausse ou à la baisse les effets thérapeutiques et indésirables ("effets secondaires"). Une méta-analyse de 2017 relève ainsi une interaction avec des médicaments tels que la ciclosporine (immunosuppresseur) ou la pravastatine (cholestérol). Toutes les interactions ne sont pas connues à ce jour[34].

Notes et références

  1. ↑ c’est un facteur de transcription homologue des FOX0 des mammifères, connus pour être des régulateurs de la durée de vie et de la résistance au stress oxydant
  1. ↑ a et b (en) Consumer Product Safety Commission - Study on Aversive Agents, 11/92 Final Report. [PDF]
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b et c (en) ChemIDplus, « Quercetin - RN: 117-39-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le ).
  4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations globales de la cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  5. ↑ a b et c (en) Département de l'Agriculture des États-Unis, « USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods », sur nal.usda.gov, National Agricultural Library, (consulté le ), p. 1-78 [PDF].
  6. ↑ a b c d e f et g (en) « Flavonoids », sur Linus Pauling Institute, (consulté le ).
  7. ↑ a b et c « Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to quercetin and protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage (ID 1647), “cardiovascular system” (ID 1844), “mental state and performance” (ID 1845), and “liver, kidneys” (ID 1846) pursuant to Article 13(1) of… », sur efsa.europa.eu (consulté le ).
  8. ↑ « Phenol Explorer INRA »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)
  9. ↑ Genetic Analysis of Quercetin in the `Lady Raider' Onion \(Allium cepa L
  10. ↑ (en) Thomas Walle, « Absorption and metabolism of flavonoids », Free Radical Biology & Medicine, vol. 36, no 7,‎ , p. 829-837
  11. ↑ (en) Wai Mun Loke, Julie M. Proudfoot, Scott Stewart, Allan J. McKinley, Paul W. Needs, Paul A. Kroon, Jonathan M. Hodgson, Kevin D. Croft, « Metabolic transformation has a profound effect on anti-inflammatory activity of flavonoids such as quercetin: Lack of association between antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity », Biochemical Pharmacology, vol. 75,‎ , p. 1045-1053
  12. ↑ (en) Emily R. Beatty, James D. O'Reilly, Timothy G. England et Gareth T. McAnlis, « Effect of dietary quercetin on oxidative DNA damage in healthy human subjects », British Journal of Nutrition, vol. 84, no 6,‎ , p. 919–925 (ISSN 1475-2662 et 0007-1145, DOI 10.1017/S0007114500002555, lire en ligne, consulté le )
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  14. ↑ (en) « Cape Fear Naturals - 512768 - 03/02/2017 », sur U.S. Food and Drug Administration, (consulté le ).
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  17. ↑ (en) Akira Murakami, Hitoshi Ashida et Junji Terao, « Multitargeted cancer prévention by quercetin », Cancer Letters, vol. 269,‎
  18. ↑ (en) Kathrin Pallauf, Nils Duckstein et Gerald Rimbach, « A literature review of flavonoids and lifespan in model organisms », Proceedings of the Nutrition Society, vol. 76, no 2,‎ , p. 145–162 (ISSN 0029-6651 et 1475-2719, DOI 10.1017/S0029665116000720, lire en ligne, consulté le )
  19. ↑ (en) A.W. Boots, M. Drent, V.C.J. de Boer, A. Bast et G.R.M.M., Haenen, « Quercetin reduces markers of oxidative stress and inflammation in sarcoidosis », submitted for publication,‎
  20. ↑ (en) Andreas Kampkötter, Claudia Timpel, Ruben Felix Zurawski, Sven Ruhl, Yvonni Chovolou, Peter Proksch et Wim Wätjen, « Increase of stress resistance and lifespan of Caenorhabditis elegans by quercetin », Comparative Biochemistry and Physiology, vol. 149,‎ , p. 314-323
  21. ↑ (en) Joseph Vercauteren, Catherine Chèze, Janine Triaud, Polyphenols 96, Editions Quae, , p. 188-191
  22. ↑ Flavia Aparecida Resende, Wagner Vilegas, Lourdes Campaner Dos Santos et Eliana Aparecida Varanda, « Mutagenicity of flavonoids assayed by bacterial reverse mutation (Ames) test », Molecules (Basel, Switzerland), vol. 17, no 5,‎ , p. 5255–5268 (ISSN 1420-3049, PMID 22565478, PMCID 6268182, DOI 10.3390/molecules17055255, lire en ligne, consulté le )
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  25. ↑ Suramya Waidyanatha, Esra Mutlu, Seth Gibbs et Billie Stiffler, « Systemic exposure to Ginkgo biloba extract in male F344/NCrl rats: Relevance to humans », Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association, vol. 131,‎ , p. 110586 (ISSN 1873-6351, PMID 31202939, PMCID 7252908, DOI 10.1016/j.fct.2019.110586, lire en ligne, consulté le )
  26. ↑ Stefano Bonassi, Giulia Prinzi, Palma Lamonaca et Patrizia Russo, « Clinical and genomic safety of treatment with Ginkgo biloba L. leaf extract (IDN 5933/Ginkgoselect®Plus) in elderly: a randomised placebo-controlled clinical trial [GiBiEx] », BMC complementary and alternative medicine, vol. 18, no 1,‎ , p. 22 (ISSN 1472-6882, PMID 29357859, PMCID 5778811, DOI 10.1186/s12906-018-2080-5, lire en ligne, consulté le )
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  29. ↑ Janice Pellow, Anna Nolte, Annie Temane et Elizabeth M. Solomon, « Health supplements for allergic rhinitis: A mixed-methods systematic review », Complementary Therapies in Medicine, vol. 51,‎ , p. 102425 (ISSN 1873-6963, PMID 32507438, DOI 10.1016/j.ctim.2020.102425, lire en ligne, consulté le )
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Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

  • Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, , 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)
  • Document utilisé pour la rédaction de l’article (en) Agnes W. Boots, Guido R.M.M. Haenen et Aalt Bast, « Health effects of quercetin : From antioxidant to nutraceutical », European Journal of Pharmacology, vol. 585, nos 2-3,‎

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