Apigénine

Apigénine
Identification
Nom UICPA	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
N^o CAS	520-36-5
N^o ECHA	100.007.540
N^o CE	208-292-3
SMILES	OC1=C(C(C=C(C3=CC=C(O)C=C3)O2)=O)C2=CC(O)=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
Apparence	cristaux jaune
Propriétés chimiques
Formule	C15H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	270,236 9 ± 0,014 2 g/mol C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	347,5 °C[2]
Solubilité	183 mg·L^-1 (eau, 25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante	1,01×10^-10 mmHg (25 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
LogP	3,02[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'apigénine (ou apigénol) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe des flavonoïdes, qui a des propriétés anti-inflammatoires.

Elle est présente dans le persil, le plantain, l'achillée millefeuille, le romarin, le cannabis, la passiflore et aussi la camomille.

L'apigénine est un potentiel inhibiteur du Cytochrome P450 2C9 (CYP2C9)^[3], une enzyme responsable du métabolisme des médicaments dans le corps. In vitro, l'apigénine potentialise directement les activités neurotrophiques du facteur neurotrophique dérivé du cerveau, une publication chinoise (2023) estime qu'elle a un potentiel curatif dans les maladies neurodégénératives et la dépression^[4].

D'autres études^[5] montrent un effet positif dans des cancers dont le cancer du sein (l'apigénine serait associée à des facteurs d'épissage impliqués dans l'apoptose). Une recherche sur base de données propose 1500 articles sur ce thème^[6].

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, l'apigénine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides :

• l'apiine, (apigénine-7-apioglucoside) isolée dans le persil et le céleri
• l'apigétrine (apigénine-7-glucoside), présente dans la fausse chicorée, la matricaire camomille
• la vitexine (apigénine-8-C-glucoside)
• l'isovitexine (apigénine-6-C-glucoside ou homovitexine, saponarétine)
• la rhoifoline (apigénine-7-O-néohespéridoside)

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « Apigénine », sur ChemIDplus
3. (en) Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metabolism and Disposition, vol. 37,‎ mars 2009, p. 629-634. (DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)
4. Alex Xiong Gao, Tracy Chen-Xi Xia, Lish Sheng-Ying Lin et Tina Ting-Xia Dong, « The neurotrophic activities of brain-derived neurotrophic factor are potentiated by binding with apigenin, a common flavone in vegetables, in stimulating the receptor signaling », CNS neuroscience & therapeutics,‎ 1^er avril 2023 (ISSN 1755-5949, PMID 37101380, DOI 10.1111/cns.14230, lire en ligne, consulté le 4 mai 2023)
5. Meenakshi Sudhakaran, Tatiana García Navarrete, Katherine Mejía-Guerra et Eric Mukundi, « Transcriptome reprogramming through alternative splicing triggered by apigenin drives cell death in triple-negative breast cancer », Cell Death & Disease, vol. 14, n^o 12,‎ 13 décembre 2023, p. 824 (ISSN 2041-4889, PMID 38092740, DOI 10.1038/s41419-023-06342-6, lire en ligne, consulté le 12 novembre 2024)
6. (en) « apigenin cancer - Search Results - PubMed », sur PubMed (consulté le 12 novembre 2024)