Bickerstaff a passé trois saisons, de 2004 à 2007, avec les Bobcats de Charlotte comme entraîneur adjoint, avant de passer quatre saisons, de 2007 à 2011, comme entraîneur adjoint pour les Timberwolves du Minnesota. Il est embauché comme entraîneur adjoint par les Rockets de Houston le 15 juillet 2011. Il a été nommé entraîneur principal intérimaire des Rockets le 18 novembre 2015, après le licenciement de Kevin McHale[1]. Le même jour, il a fait ses débuts comme entraîneur contre les Trail Blazers de Portland avec une victoire 108-103 en prolongation.
Après la saison, Bickerstaff a informé les Rockets qu’il avait retiré son nom pour devenir l'entraîneur principal de l'équipe, mettant ainsi fin à son mandat avec les Rockets de Houston[2].
Le 8 juin 2016, les Grizzlies de Memphis ont embauché Bickerstaff comme entraîneur adjoint[3].
Le 27 novembre 2017, Bickerstaff est promu entraîneur principal intérimaire des Grizzlies après le renvoi de David Fizdale. Le 1er mai 2018, il est annoncé comme nouvel entraîneur en chef des Grizzlies[4]. Pourtant prolongé pour trois saisons supplémentaires lors de l'été 2018, il est remercié par son club à la suite de la treizième place des Grizzlies dans la Conférence Ouest pour la saison 2018-2019[5].
Le 19 mai 2019, les Cavaliers de Cleveland l'ont nommé adjoint de l’entraîneur-chef, John Beilein. Le 19 février 2020, l’entraîneur principal, Beilein, a démissionné de son poste d’entraîneur en chef des Cavaliers, et Bickerstaff est annoncé à son remplacement[6]. Le 10 mars 2020, les Cavaliers ont annoncé qu’ils s’étaient entendus sur un contrat pluriannuel avec Bickerstaff[7]. Bickerstaff et les Cavs se séparent en mai 2024[8].
Il signe le 3 juillet 2024, un contrat pour prendre la tête de l'effectif des Pistons de Détroit[9].
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