De fait, Hilaire Hiler, très cultivé, se révèle une personnalité riche et complexe : tour à tour auteur de nombreuses peintures, de projets de décors de théâtre et de cabarets, de bois gravés[4] et de lithographies, de fresques, d'essais sur la couleur et le costume[5], pianiste de jazz et gérant de bar, enseignant, et toujours accompagné d'un singe en guise d'animal de compagnie — Hilaire, affublé de grandes oreilles, se moquait ainsi de lui-même en posant avec son singe. En mars 1929, il participe, avec Paul Winkler, à la programmation du American Theater in Paris, situé boulevard Raspail[6]. Il expose en décembre suivant une vingtaine de toiles à la galerie Zborowski[7]. En décembre 1930, lors d'un séjour sur la Riviera, il percute à Nice, promenade des Anglais, avec son automobile, un cycliste qui meurt sur le coup ; arrêté, Hilaire se révèle ivre mais son avocat parvient à le faire libérer contre une caution de 100 000 francs[8]. En septembre 1932, il expose des tableaux à la galerie Georges Petit[9].
Avant de quitter Paris en septembre 1934, où sa dernière adresse est 6 rue du Val-de-Grâce[10], il parvient à faire corriger son bégaiement et ses oreilles chez divers spécialistes, et gérer un dernier établissement, Le Dingo Bar[11].
Hilaire Hiler devient ensuite le mentor de Henry Miller en matière d'art : il est le premier à conseiller l'écrivain qui veut se lancer dans la peinture, une expérience qu'il rapportera dans son recueil, Printemps noir. Hilaire produit plusieurs essais en ce sens.
Parallèlement, Hilaire développe toute une théorie sur les couleurs, un système qu'il appelle The Prismatarium, et qui expose la façon dont les variations du cercle chromatique interagissent avec la psychologie.
En 1940, il devient le cofondateur du Fremont College de Los Angeles. En 1944, le Fremont College déménage à Santa Fe (Nouveau-Mexique), et Hilaire s'installe dès lors dans cette ville. L'établissement est désormais basé à Cerritos (Californie)[14]. En 1941, il commande à Rudolf Schindler la construction d'une maison-atelier pour lui-même située à Los Angeles, au 1215 Alta Loma Avenue (aujourd'hui détruite)[15].
À compter de 1944, sa production picturale évolue vers l'abstraction. Il forge lui-même un terme pour définir son art, qu'il qualifie de structuralism.
Installé avec son épouse et leurs deux enfants à San Francisco où il ouvre un cabinet de consultations en psychologie[16], il revient à la fin de sa vie faire de nombreux séjours à Londres et à Paris.
Waldemar-George, Hilaire Hiler et la Vision panoramique, Paris, Éditions des Quatre Chemins, 1932.
Waldemar-George, Hilaire Hiler et le structuralisme, notes de H. Hiler et Vincent Schmidt, Pantin, Prisme des arts, [1958] ; publié en anglais : Hilaire Hiler and Structuralism: New Conception of Form-Color, New York, George Wittenborn.