En 1932, il commence à publier des histoires et des poèmes en yiddish.
Il devient un des membres fondateurs du groupe d'artistes et de poètes, "Jeune Vilna".
Seconde Guerre mondiale
Chaim Grade se réfugie en Union soviétique, lorsque les Nazis prennent la ville de Vilnius, durant la Seconde Guerre mondiale. Il perd dans la Shoah, son épouse, Frumme-Liebe, la fille du rabbin de Glebokie, ainsi que sa mère, Vella Grade Rosenthal, la fille du rabbin Rafael Blumenthal.
Il se remarie avec Inna Hecker, qui traduit ses œuvres en anglais. Elle meurt à New York, le [3].
Œuvres
Fiction:
Mayn krig mit Hersh Rasseyner (Ma dispute avec Hersh Rasseyner), 1951. Traduit en anglais comme My Quarrel With Hersh Raseyner et publié dans A Treasury of Yiddish Stories édité par Irving Howe et Eliezer Greenberg. Viking Press: New York, 1954.
Shayn fun farloshene shtern (The Glow of Extinguished Stars), (L'éclat des étoiles éteintes), 1950. Traduit en anglais dans The Golden Peacock: A Worldwide Treasury of Yiddish Poetry, édité par Joseph Leftwich, 1961.