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La 1re étape du Tour de France 1999 s'est déroulée le dimanche 4 juillet 1999. Elle part de Montaigu et arrive à Challans.
La première étape du Tour de France 1999, longue de 209 kilomètres, se dispute dans le département de la Vendée et relie Montaigu à Challans. Elle comporte une difficulté de quatrième catégorie, la côte du Mont-Mercure.
Le Français Thierry Gouvenou mène la première échappée du Tour 1999, en parcourant 114 kilomètres en solitaire. Repris à 16 km de l'arrivée, le Belge Ludo Dierckxsens contre-attaque, mais il est lui aussi repris peu avant l'arrivée. La victoire revient à l'Estonien Jaan Kirsipuu, membre de l'équipe Casino, qui s'impose au sprint devant Tom Steels et Erik Zabel. Grâce à cette victoire, sa première sur le Tour de France, il s'empare du maillot vert[1].
Après cette première étape en ligne, l'Américain Lance Armstrong (US Postal Service) conserve le maillot jaune de leader devant le Suisse Alex Zülle (Banesto) et l'Espagnol Abraham Olano (ONCE-Deutsche Bank). Avec sa victoire d'étape, l'Estonien Jaan Kirsipuu (Casino) fait son entrée dans le top 10 à la 6e place à seize secondes du leader.
Vainqueur de cette première étape en ligne, Jaan Kirsipuu (Casino) prend également la tête du classement par pointS. Avec 39 points, il devance l'Australien Stuart O'Grady (Crédit Agricole) et le Belge Tom Steels (Mapei-Quick Step), à égalité avec 30 points.
Second au passage au sommet du Mont-Mercure, seule difficulté répertoriée du jour, l'Italien Mariano Piccoli (Lampre-Daikin) conserve la tête du classement de la montagne. Avec un total de huit points, le porteur du maillot blanc à pois rouges devance le Français Laurent Brochard (Festina-Lotus) de 3 points et le Russe Dimitri Konyshev (Mercatone Uno-Bianchi) de 4 points.
Arrivé au sein du peloton, le Belge Rik Verbrugghe (Lotto-Mobistar) conserve la tête du classement du meilleur jeune. Il devance toujours l'Américain Christian Vande Velde (US Postal Service) de 5 secondes et le Français Benoît Salmon (Casino) de 14 secondes.
L'étape s'étant terminée au sprint, l'équipe américaine US Postal Service conserve la tête du classement par équipe devant les Espagnols de l'équipe ONCE-Deutsche Bank et l'équipe française Crédit agricole, reléguées respectivement à quatre et 19 secondes.