Licencié durant son enfance à l'AC Montdidier, Jimmy Casper commence sa carrière professionnelle en 1998 au sein de l'équipe La Française des jeux, dont il est l'un des principaux sprinters avec Damien Nazon. Il se révèle en 1999 en remportant quatre étapes du Tour d'Allemagne, devançant à chaque fois le sprinter Erik Zabel. Après un abandon au Tour de France 1999, il termine une première fois la « grande boucle » en 2001, à la dernière place. L'un de ses meilleurs résultats avec la Française des Jeux intervient lors du championnat du monde sur route en 2002 qu'il termine en sixième position au sprint.
Lors de sa dernière saison avec cette équipe, en 2003, il passe tout près d'une première victoire sur un grand tour en étant uniquement battu par Alessandro Petacchi lors du Tour d'Italie. Il rejoint Cofidis en fin d'année avec 18 victoires à son palmarès.
Pour 2007, il décide de rejoindre l'équipe Unibet.com. Après un bon début de saison où il s'illustre en Belgique, il se blesse dans la descente du mont Kemmel sur Gand-Wevelgem. Sa saison est également perturbée par le boycott subi par son équipe, non-invitée sur plusieurs courses du ProTour et il n'obtient finalement que trois victoires.
Après une saison en demi-teinte, il rejoint l'équipe continentale professionnelleAgritubel pour 2008. Le est révélé[2] que des traces de glucocorticoïdes ont été retrouvées durant le Tour de France dans les urines de Jimmy Casper. Celui-ci en impute la faute à un problème de prescription de médicaments lors du renouvellement d'une autorisation à usage thérapeutique[3]. Il est blanchi par la Ligue nationale de cyclisme le 15 septembre[4]. Il fait le choix de se relancer ailleurs, chez Saur-Sojasun et change d'équipe pour la troisième fois en trois ans.
2009-2011 : Sojasun
Casper signe des débuts prometteurs en apportant les deux premières victoires à cette nouvelle équipe lors des deux premières étapes de l'Étoile de Bessèges, les 4 et [5]. Il remporte cette année-là trois épreuves de la Coupe de France, le Grand Prix de Denain, la Châteauroux Classic de l'Indre et Paris-Camembert. Il se montre régulier toute l'année, décrochant dix victoires, le meilleur total de sa carrière.
Il entame sa saison 2010 au Tour du Qatar. Il remporte sa première victoire lors de la première étape du Tour d'Oman. Le , le jour de ses 32 ans, il remporte sa 50e victoire chez les professionnels, à l'occasion de la troisième étape du Tour de Belgique[6].
En 2011, il remporte le Grand Prix de Denain ainsi que le classement général des Boucles de la Mayenne en s'imposant sur les deuxième et troisième étapes. Son équipe dispute son premier Tour de France. Il n'est cependant pas retenu dans la formation de neuf coureurs axée sur son leader Jérôme Coppel. Il s'engage pour un an, plus un an en option, avec l'équipe AG2R La Mondiale pour l'année 2012[7] afin de retrouver la première division du cyclisme mondial.
2012 : saison sans victoire chez Ag2r
Cette saison chez AG2R La Mondiale s'avère être la pire de sa carrière, ne décrochant aucune victoire, ce qui n'était plus arrivé depuis l'année où il est passé professionnel, en 1998. Son meilleur résultat de l'année est une quatrième place à l'occasion de la Flèche d'Émeraude remportée par Roberto Ferrari. Il ne dispute également aucun grand tour mais effectue tout de même un bon Paris-Roubaix, où il termine en dix-neuvième position.
Il annonce fin 2012 chercher une nouvelle équipe afin de se relancer. Il ajoute que s'il ne trouve pas d'employeur pour la prochaine saison, il envisage de devenir directeur sportif au sein d'une équipe professionnelle ou amateur ou de travailler avec Amaury Sport Organisation[8]. En proie à des difficultés à trouver un nouvel employeur, il raccroche définitivement le vélo en fin décembre[9].
Reconversion professionnelle
Jimmy Casper devient en 2014 entraîneur et directeur sportif du CC Nogent-sur-Oise qui évolue en première division française[10]. Il conduit également une moto-fraîcheur sur le Tour de France. Il est directeur sportif de l'équipe Armée de terre entre 2015 et 2017. À la suite de l'arrêt de cette formation, il est un temps embauché par son cousin qui a une entreprise de menuiserie, tôlerie et serrurerie, faute d'avoir trouvé un projet dans le cyclisme. Il continue également de travailler à l'occasion pour ASO sur leurs différentes épreuves[11]. Plus récemment, il est devenu chef de bord à la SNCF.