Barbadosen jaio zen eta Liberiako presidente Edwin Barclayren osaba izan zen. Liberia Collegen ikasi zuen eta graduatu ondoren bertako irakasle izan zen. 1874an Joseph Jenkins Roberts presidenteak idazkari pribatu izendatu zuen. 1877tik 1880ra abokatua izan zen eta ondoren Gorte Goreneko magistratua. 1892tik 1902ra Monroviako alkatea izan zen.
Joseph James Cheeseman presidenteak 1872an Estatu Idazkari eta 1876an Ogasun Idazkari izendatu zuen. 1904an Liberiako presidente hautatu zuten. Krisi ekonomiko gogor bati eta Europako herrialdeekiko zorpetzeari aurre egin behar izan zien. Frantziarekin eta Erresuma Batuarekin mugan dauden mugei buruzko eztabaida bat ere negoziatu zuen. Bere agintaldian Liberiako Mugako Indarra sortu zen, ondoren Liberiako Armada bihurtu zena.
