Kortrijk asutati juba Vana-Rooma ajal. See kandis nime Cortoriacum ja oli tüüpiline provintsilinn Leie jõe ja kaubateede ristumiskohal. Tähtsaimad maanteed läksid Cortoriacumist loodesse Oudenburgi, läände Casselisse, kagusse Tournaisse ja itta Tongereni.
13. sajandi alguses toimus sealkandis sõda Prantsusmaa kuningaLouis VIII ja tema onutütre abikaasa, Flandria krahvi ja Portugali printsi Ferdinando vahel. Louis võitis sõja ja vangistas Ferdinando. Sõjas Kortrijk hävis, aga hilisemad Flandria krahvid lasksid linna uuesti üles ehitada.
Sajandi lõpul vallutas PrantsusmaaFlandria ja liidendas selle. Mõne aasta pärast, 1302 puhkes Brugges prantslastevastane ülestõus, mille käigus 18. mail tapeti kõik linna prantslased. Prantsuse kuningas Philippe IV saatis sõjaväe ülestõusu maha suruma ja 11. juulil 1302 toimus Kortrijki lähedal Kuldkannuste lahing, milles 8000-meheline prantslaste hästi välja õpetatud ja relvastatud ratsavägi sai flaamlaste 9000-meheliselt jalaväelt, peamiselt lihtrahvalt ja talupoegadelt, hävitavalt lüüa. Prantslastest aadlikke langes sadade viisi, sest flaamlastel oli käsk mitte vange võtta.
1323 tõusid flaamlased üles oma krahvi Louis I vastu. Ülestõusnud vallutasid mitu linna, sealhulgas Kortrijki, ja vangistasid Kortrijkis Louis', kes oli vangis 1326. aastani. Alles 1328 suudeti ülestõus maha suruda. Prantsusmaa kuningas Philippe VI juhtis sõjaväge isiklikult ja saavutas Casseli lahingus selle aasta 23. augustil flaamlaste üle otsustava võidu.
1379 tõusid flaamlased Louis I poja Louis II vastu üles. Ülestõusnud suutsid muuhulgas Kortrijki vallutada, kuid lõpuks sekkus asjasse Prantsuse sõjavägi, kes 27. novembril1382Roosebeke lahingus ülestõusnuid võitis. Ülestõusu juht Philipp van Artevelde hukkus ja ülestõus suruti maha. Pärast seda tabas piirkonda uus rüüstamise ja hävitamise laine.
Kortrijki pommitati rängalt 1917. aasta suvel, aga veelgi tugevamalt pommitasid teda liitlased 1944. aasta suvel. Kortrijk oli Wehrmachti tähtis raudteesõlm ja sel põhjusel korraldasid liitlased sellele sageli õhulööke. 21. juulil 1944 (Belgia rahvuspühal) viskasid 300 Briti pommitajat linnale üle 5000 pommi ning sel päeval hävis linnas palju ajaloolisi hooneid, sealhulgas vana raudteejaam.
Kortrijk oli esimene linn Belgias, kus loodi üksnes jalakäijatele mõeldud poetänav. See juhtus 1962. Hiljem muudeti hulk naabruses asuvaid tänavaid samuti jalakäijate alaks. Selle tulemusena on tänapäeval Kortrijkis üks Belgia suurimaid autovabu alasid.