Caldwell begann seine Kartkarriere 2013 im Ater von 11 Jahren.[1] In vier Jahren erreichte er Platz drei in der Rotax Euro Challenge 2016 und nahm an den Rotax Max Challenge Grand Finals im gleichen Jahr teil. Bei letzterem Wettbewerb brach er auf Platz acht liegend den Rundenrekord.[2] Er bezeichnete dies als besten Moment in fünf Jahren Kartsport.[3]
2017 fuhr Caldwell in der Britischen, der Deutschen und der Italienischen Formel-4-Meisterschaft. In der Britischen F4 fuhr er für Arden während er in den anderen beiden Serien für Mücke Motorsport fuhr. Er belegte in Großbritannien Rang 14 und in Italien Rang elf. In der Deutschen Formel-4-Meisterschaft war er als Gaststarter nicht punkteberechtigt.
Im Jahr 2018 wechselte Caldwell Vollzeit zu Prema in der Deutschen und Italienischen Formel-4-Meisterschaft. In der Deutschen Meisterschaft belegte er mit einem Sieg den siebten Rang und in der Italienischen Meisterschaft wurde er hinter Teamkollege Enzo Fittipaldi und Bhaitech-Fahrer Leonardo Lorandi Gesamtdritter.[6][7]
Im Januar wurde Olli Caldwell von Trident Racing als der drei Fahrer für die Saison 2020 angekündigt, zusammen mit dem erfahrenen Duo David Beckmann und Lirim Zendeli.[12] Caldwell hatte einen schwerer Unfall in Silverstone, bei dem er von Lukas Dunner hart getroffen wurde. Er blieb unverletzt. Er landete auf dem 16. Platz in der Fahrerwertung.
Caldwell fuhr in der Saison 2021 für Prema an der Seite von Arthur Leclerc und Dennis Hauger.[13] Er gewann das zweite Rennen der Saison in Barcelona, nachdem das Führungsduo kollidierte.[14] In Ungarn erbte Caldwell einen Position von Lorenzo Colombo, der eine 5-Sekunden-Strafe bekam.[15][16] Er beendete die Saison auf dem achten Platz der Fahrerwertung, zwei Plätze vor Teamkollege Leclerc.[17]
Im November 2021 gab Caldwell bekannt, dass er 2022 für Campos Grand Prix fahren wird. Nach dem letzten Lauf der Saison nahm Caldwell mit dem spanischen Team am Test nach der Saison teil.[19]
Caldwell stieg für die Saison 2022 Vollzeit in die Formel 2 ein, blieb bei Campos und hatte immer noch Boschung als seinen Teamkollegen. In Bahrain erlebte Caldwell ein erbärmliches Rennen, als er zwei Strafpunkte und eine 10 Sekunden Stop-and-Go-Strafe erhielt, weil er in der Einführungsrunde nicht in Position war. Weitere fünf Strafpunkte bekam er, weil er die Streckengrenzen in Kurve vier bei sechs Gelegenheiten überschritten hatte. Er bekam erneut einen Strafpunkt und eine Startplatzstrafe, nachdem er während der Session Jüri Vips in Saudi-Arabien behindert hatte. In Barcelona erreichte er sein bestes Qualifying Ergebnis. Auf dem Red Bull Ring in Österreich holte Caldwell jedoch zum ersten Mal Punkte auf Rang sechs, nachdem einige Fahrer Strafen bekommen hatten.[20] Im Qualifying für Budapest konnte sich Caldwell als 13. qualifizieren, sein bisher bestes Qualifying-Ergebnis. Er wurde Zehnter im Sprintrennen.[21] Am Ende des Rennens bekam er seinen zwölften Strafpunkt, wodurch für das folgende Rennwochenende in Spa gesperrt wurde.[22]
Formel 1
Im Februar 2022 gab das Alpine F1 Team bekannt, dass Caldwell der Alpine Academy beitreten würde, zusammen mit den ehemaligen F3-Rivalen Jack Doohan, Victor Martins und Caio Collet.[23] Am 14. Juni wurde bestätigt, dass Caldwell den Alpine A521 auf seiner Heimstrecke in Silverstone in einem Test fahren würde.[24] Nachdem er den ganzen Tag über insgesamt 485,7 Kilometer gefahren war. Er dankte dem Alpine F1 Team dafür das Auto zu fahren.[25]
Anfang 2020 wurde bestätigt, dass der Brite neben Marvin Kirchhöfer und Luca Ghiotto beim 12-Stunden-Rennen von Bathurst für R-Motorsport fahren würde. Nach einem Unfall von Kirchhöfer konnte das Trio im Rennen nicht an den Start gehen.[28] Trotz des vorzeitigen Rückzugs beschrieb Caldwell die Veranstaltung als „eine erstaunliche Erfahrung“.[29]
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