Shedden wurde im Laufe der Saison 1992/93 zum Cheftrainer von Wichita Thunder in der Central Hockey League (CHL) ernannt. Innerhalb seiner dreijährigen Amtszeit gewann die Mannschaft zwei Mal die CHL-Meisterschaft, in der Saison 1993/94 wurde er als Trainer des Jahres in der CHL ausgezeichnet.[2]
2005 entschied er sich zum Schritt nach Europa, wurde zunächst Trainer beim finnischen Erstligisten Helsingfors IFK, um zur Saison 2006/07 den Staffel- und Stadtkonkurrenten Jokerit zu übernehmen.[6] 2007 erreichte Jokerit unter Sheddens Leitung das Finale der Liiga, zudem wurde ihm die Aufgabe übergeben, die finnische Nationalmannschaft bei der WM 2008 als Cheftrainer zu betreuen.[7] Er führte Finnland zur Bronzemedaille.
Zwischen 2008 und 2014 war Shedden Cheftrainer beim EV Zug in der Schweizer National League A (NLA). Fünfmal in Folge erreichte er mit dem EVZ das Halbfinale der NLA-Playoffrunde. In der Saison 2013/14 verpasste man den Einzug in die Playoffs, Shedden wurde daraufhin im März 2014 entlassen.[8]
Ab 2009 war Shedden mehrfach in den Trainerstab des Teams Canada für den Spengler Cup berufen worden: Erst war er Assistent, 2012 und 2013 wirkte er als Cheftrainer und führte die Kanadier 2012 zum Sieg beim Traditionsturnier.[9] Bei der Weltmeisterschaft 2013 war er Co-Trainer der kanadischen Nationalmannschaft.[10]
Ende Oktober 2015 übernahm er den Cheftrainerposten beim Schweizer NLA-Vertreter HC Lugano.[13] Er führte Lugano im Dezember 2015 ins Endspiel des Spengler Cups, dort verlor seine Mannschaft aber gegen die kanadische Auswahl.[14] Auch die Finalserie um die Schweizer Meisterschaft im Frühjahr 2016 verlor man.[15] Im Dezember 2016 gelang es Shedden erneut, den HC ins Final des Spengler Cups zu führen, abermals unterlag man Kanada.[16] Am 16. Januar 2017 wurde er in Lugano entlassen,[17] zum Zeitpunkt der Trennung war die Mannschaft Tabellenachter der NLA.
(Legende zur Spielerstatistik: Sp oder GP = absolvierte Spiele; T oder G = erzielte Tore; V oder A = erzielte Assists; Pkt oder Pts = erzielte Scorerpunkte; SM oder PIM = erhaltene Strafminuten; +/− = Plus/Minus-Bilanz; PP = erzielte Überzahltore; SH = erzielte Unterzahltore; GW = erzielte Siegtore; 1Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)