Raně středověké, pravděpodobně slovanské hradiště z 2. třetiny 11. století zjistil archeologický výzkum roku 2007; kruhová dubová konstrukce valu o průměru 40 metrů je ze dřeva datovaného dendrochronologií do let 1032–1033 (1. etapa stavby) a do roku 1042. Nález vyvolal spekulace, zda odtud nepocházejí Přemyslovci.[2]
První písemná zmínka o sídle pochází z roku 1108 a nazývá je Altenburg podle hradiště nebo hradu. Jeho význam stoupal, protože se nacházel při důležitém brodu přes řeku Hunte. Roku 1345 získal Oldenburg městská práva. Později se stal hlavním městem Oldenburska (později vévodství, velkovévodství a republika) – státu, který byl ve stínu mocnějšího hanzovního města Brémy.
V 17. století, i během třicetileté války, bylo město bohaté a počet jeho obyvatel rostl. V roce 1667 zasáhla město epidemie moru a v roce 1676 požár, který zničil většinu památných budov. Dánští králové se v té době podíleli na vládě, ale o rozvoj města se nestarali, a tak později Oldenburg ztratil svůj předchozí význam. V roce 1773 dánská vláda skončila.
O Křišťálové noci v roce 1938 nacisté vypálili synagogu, pozatýkali Židy a muže poslali do koncentračního tábora v Sachsenhausenu. 3. května 1945 se město dostalo pod kanadskou a později pod britskou správu. Počet obyvatel v důsledku přílivu asi 42 000 německých uprchlíků vzrostl přibližně na 100 000, protože město jako jedno z mála nebylo bombardováním zničeno jako jiná velká německá města. Za války bylo podle dolnosaské statistiky bombardováním zničeno 117 budov a 1 muzeum, tj. asi 1,4 % města.[3] Většina staticky narušených a starých staveb v centru však byla následně stržena. Dochovaly se dvě obytné čtvrti předválečné architektury: Dobbenviertel a Gerichtsviertel.
V roce 1946 se město stalo součástí Dolního Saska. Systematická péče o přírodní bohatství se v katastru města projevuje udržováním sedmi rybníků, několika hektarů lesa a botanické zahrady.
Zámecké náměstí s váhou a kostelem sv. LambertaLetecký pohled na centrum města s kostelem sv. Lamberta (2013)Prašná věžMěstská brána Lappan
Zámek s parkem a rybníkem – zámecká stavba obnovená po požáru z roku 1676 a znovu v novorenesančním slohu koncem 19. století, sídlo muzea
Luteránský kostel sv. Lamberta – hala na oválném půdorysu, s emporami, interiér klasicistní, exteriér novogotický z 19. století, uvnitř kenotafy oldenburských knížat
Stará radnice – novoslohová cihlová budova s věžičkou
Schlosswaage – dům zámecké váhy – drobná klasicistní stavba se sloupovým portikem
Amtsgericht – novorenesanční cihlová budova soudu ze 3. čtvrtiny 19. století
Bývalý klášter Blankenburg – (zcela přestavěn ve 20. století), kostel luteránský
Synagoga – klasicistní stavba, původně chrám baptistů; židovské obci předán v roce 1992
Kaple sv. Gertrudy na hřbitově sv. Gertrudy – věžová stavba z 15.–16. století
Městské opevnění – cihelné konstrukce věží a ochozů z 15–16. století:
Lappan – gotická městská brána s věží z roku 1467 – poznávací znamení města Oldenburg
Everste Tor – prašná věž, renesanční válcová věž s kupolí z roku 1567
Peter Friedrich Ludwigs Hospital – klasicistní stavba bývalé nemocnice, nyní Kulturní centrum a městská knihovna
Degodehaus – ojedinělý hrázděný dům, který přežil požár města z roku 1676
Eisenbahn-Klappbrücke – padací železniční most přes řeku Huntu (funkční) a věž vodárny – technické památky s ocelovou konstrukcí z počátku 20. století
