Упершыню Дрыбін згадавецца ў XVI стагоддзі як шляхецкае ўладанне ў Мсціслаўскім ваяводстве. У XVII стагоддзі існаваў Новы Дрыбін. Канцлер Леў Сапега ў сваім тастаменце (1633) згадаў «вёску і пушчу Дрыбінскую»[4].
У выніку першага падзелуРэчы Паспалітай (1772) Дрыбін апынуўся ў складзе Расійскай імперыі, у Чавускім павецеМагілёўскай губерні. Станам на 1784 год мястэчка з’яўлялася цэнтрам маёнтку Цеханавецкіх, тут быў 181 двор, 25 крам, млын, царква. У 1830 годзе ў Дрыбіне заснавалі вінакурнае прадпрыемства. У 1845 годзе выбухнула выступленне сялян супраць прыгоннага права, жорстка здушанае расійскімі салдатамі[5]. У 1877 годзе мясцовасць перайшла ў валоданне Урангеля фон Гюбенталя. На 1880 год Дрыбін налічваў 250 двароў, існавалі царква, два малітоўныя дамы, валасная ўправа, бальніца, два млыны, школа пісьменнасці. Апрача сельскай гаспадаркі жыхары займаліся промысламі, найбольш вядомымі былі дрыбінскія шапавалы, якія распрацавалі сваю ўмоўную мову — «катрушніцкі лемезень». З 1903 года ў мястэчку дзейнічала пажарнае таварыства, у 1910—1911 гадах адкрыліся паштова-тэлеграфная кантора і ашчадная каса.
1 студзеня 1919 года згодна з пастановай I з’езда КП(б) Беларусі Дрыбін увайшоў у склад Беларускай ССР, аднак 16 студзеня Масква адабрала мястэчка разам з іншымі этнічнымі беларускімі тэрыторыямі ў склад РСФСР. У 1924 годзе Дрыбін вярнулі БССР, дзе ён стаў цэнтрам раёна (з 16 верасня 1959 года да 29 снежня 1989 года цэнтрам сельсавета). У 1930-я гады тут працавалі вадзяны і нафтавы млыны, кузня, кравецкая майстэрня «Чырвоная ігла» (з 1907; 22 работнікі), шавецкая майстэрня, арцель «Смычка» (з 1930; 16 работнікаў), смалакурны завод, арцель «Смалапрадукцыя» (з 1927; 23 работнікі), хлебапякарня (з 1930; 2 работнікі), крухмальны завод (з 1929), масларобча-сыраварны завод (з 1929), шапавальны завод[6]. У Другую сусветную вайну з 14 ліпеня 1941 года да 2 кастрычніка 1943 года Дрыбін знаходзіўся пад нямецкай акупацыяй. Акупанты стварылі тут лагер смерці, дзе знішчылі 2,5 тыс. чалавек.
↑Назвы населеных пунктаў Рэспублікі Беларусь: Магілёўская вобласць: нарматыўны даведнік / І. А. Гапоненка і інш.; пад рэд. В. П. Лемцюговай. — Мн.: Тэхналогія, 2007. — 406 с. — ISBN 978-985-458-159-0. (DJVU)
↑Дрыбін(нявызн.)(недаступная спасылка). Ганцавіцкі краязнаўча-інфармацыйны партал (22 студзеня 2011). Архівавана з першакрыніцы 16 сакавіка 2014. Праверана 2 снежня 2012.
Памяць: Гіст.-дакум. хроніка Дрыбінскага раёна / Рэдкал.: Г. П. Пашкоў (гал. рэд.) і інш.; Маст. Э. Э. Жакевіч. — Мн.: БелЭн, 2004.
Лившиц, В. М. Перекрёстки Дрибинской истории (Краткий историко -экономический очерк) — Горки. 2017. — 80 с., ил.
Лившиц, В. М. Гордость и слава Дрибинского района. — Горки. 2017. — 50 с., ил.
Лившиц, В. М. Холокост. Дрибин и Дрибинский район. — Горки: 2024. — 124с., ил.
Лившиц, В. М. Дрибин и Дрибинский район: знаменитые земляки. — Горки: 2021. — 128 с., ил.
Дрыбін // Беларусь: энцыклапедычны даведнік / Рэдкал. Б. І. Сачанка (гал. рэд.) і інш.; Маст. М. В. Драко, А. М. Хількевіч. — Мн.: БелЭн, 1995. — С. 287. — 800 с. — 5 000 экз. — ISBN 985-11-0026-9.