1999-cu ildə dekabr ayında Bolqarıstanın Azərbaycanda səfirliyi fəaliyyətə başlamışdır. 16 aprel2004-cü ildə İlham Əliyev Bolqarıstanda Azərbaycan səfirliyinin açılması haqqında sərəncam imzalamışdır. 29-30 iyun1995-ci ildə Heydər Əliyev Bolqarıstana rəsmi səfər etmişdir. 2-3 dekabr 1999-cu ildə Bolqarıstan prezidenti Petar Stoyanov Azərbaycana rəsmi səfər etmişdir. 28 may1999-cu ildə Azərbaycan Respublikasının prezidenti 2 ölkə arasında iqtisadi-ictimai və elmi texniki komisyanın yaradılması haqqında sərəncam imzalamışdır. 25-27 sentyabr2002-ci ildə Azərbaycanın Müdafiə Naziri Səfər Əbiyev Bolqarıstanın Müdafiə Naziri Svinarovun dəvəti ilə Bolqarıstanda rəsmi səfərdə olmuşdur. 26-31 oktyabr 2002-ci ildə Bolqarıstanın eks-prezidenti Jelyu JelevBSU-nun dəvəti ilə mühazirələr oxumaq üçün Bakıda səfərdə olmuşdur. Azərbaycan prezidenti Heydər Əliyev qonağı qəbul etmişdir. 4-5 noyabr2003-cü ildə Bolqarıstanın Müdafiə Naziri Svinarov Azərbaycanda rəsmi səfərdə olmuş, İlham Əliyev tərəfindən qəbul edilmişdir. 19-23 yanvar2004-cü ildə Azərbaycan Gənclər, İdman və Turizm naziri Əbülfəs Qarayev Bolqarıstanda rəsmi səfərdə olmuşdur. 27-30 sentyabr 2004-cü ildə Milli Məclisin sədri Murtuz Ələsgərov Bolqarıstanda rəsmi səfərdə olmuşdur. 16 mart 2004-cü ildə ATƏT-in fəaliyyətdə olan sədri Bolqarıstanın Xarici İşlər Naziri S.Passi Bakıda səfərdə olmuş, İlham Əliyev və digər rəsmi şəxslərlə görüşmüşdür. 7-8 oktyabr 2004-cü ildə Bolqarıstanın prezidenti Q.Pirvanov və onun başçılıq etdiyi nümayəndə heyəti İlham Əliyevin dəvəti ilə Azərbaycanda olmuşdur. O, İlham Əliyev, Artur Rəsizadə və Murtuz Ələsgərovla görüşlər keçirmişdir. Görüşlər zamanı ikitərəfli və siyasi əlaqələr, Ermənistan-Azərbaycan, Dağlıq Qarabağ münaqişəsinin nizama salınması və bu sahədə ATƏT-in fəaliyyətinin daha da intensivləşdirilməsi, NATO, Aİ-yə dair məsələlər, ticari-iqtisadi komisya və elmi-texniki komissiyanın fəaliyyəti barədə məsələlər, beynəlxalq terrorizmə qarşı birgə əməkdaşlıq, parlamentlərarası əməkdaşlığa dair məsələlər müzakirə olunmuşdur. Səfər zamanı Azərbaycan Respublikası və Bolqarıstan arasında birgə bəyannamə, Şəki və Qalerovo arasında qardaşlaşmış şəhər nümayəndiliyinin yaradılması haqqında birgə bəyannamə, Azərbaycan teleqraf agentliyi və Bolqarıstan teleqraf agentliyi arasında saziş, Azərbaycan Respublikası hökuməti və Bolqarıstan hökuməti arasında səhiyyə və tibb elmi sahəsində saziş, investisiyanın təşviqi və qarşılıqlı qorunması haqqında saziş, ticari-iqtisadi və elmi-texniki əməkdaşlıq üzrə Azərbaycan-Bolqarıstan Hökumətlərarası komisyanın ikinci iclasının protokolu, ticarət gəmiçiliyi haqqında saziş imzalandı.
25-26 oktyabr2004-cü ildə Azərbaycan Müdafiə Naziri Səfər Əbiyev Bolqarıstanın Müdafiə Naziri Svinarovun dəvəti ilə Bolqarıstanda rəsmi səfərdə olmuşdur. 5-8 dekabr 2004-cü ildə Azərbaycanın Xarici İşlər Naziri Elmar MəmmədyarovATƏT-in Nazirlər Şurasının 12-ci iclasında iştirak etmək üçün Sofiyada səfərdə olmuşdur. Elmar Məmmədyarov ATƏT-in Minsk Qrupunun həmsədrlərinin iştirakı ilə Ermənistanın Xarici İşlər Naziri V.Oskanyanla görüş keçirmişdir.
13 sentyabr2006-cı ildə BMT Baş Assambleyasının 61-ci sessiyasının gündəliyinə "GUAM ölkələrində uzanmış münaqişələr və onların beynəlxalq sülhə, təlükəsizliyə və inkişafa təsiri" adlı yeni bəndin əlavə edilməsi üçün Baş Assambleyada keçirilmiş səsvermədə Bolqarıstan bitərəf qalmışdır.