有机催化

1860年李比希以乙醛为催化剂，成功实现了从氰至草酰胺的转化。这是最早的有机催化反应。^[1][2]

有机催化（Organocatalysis）是指只含碳、氢、硫和其他非金属元素的“有机催化剂”对化学反应的催化作用。^{[3][4][5][6][7][8]}这是目前有机合成中最热门的领域之一。它又可按照催化机理分为烯胺活化、亚胺离子活化、SOMO活化、氢键活化（硫脲催化、手性质子酸催化、寡肽催化、金鸡纳生物碱催化）、手性相转移催化剂活化和氮杂环卡宾活化等。

有机催化反应实际上很早就有报道。20世纪70年代发现的Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应就是脯氨酸催化的分子内羟醛反应。2000年，List等将此反应用于不对称的分子间羟醛反应，在JACS上发表题为《脯氨酸催化的直接不对称羟醛反应》的通讯，标志着有机催化的复兴。同年MacMillan创制出“有机催化”一词，并提出一种全新的有机催化机理——亚胺活化。

2021年诺贝尔化学奖（Nobel Prize in Chemistry）经瑞典皇家科学院授予本亚明·利斯特（Benjamin List）和戴维·麦克米伦（David W.C. MacMillan），以表彰他们在“不对称有机催化的发展”上做出的贡献。^[9]

参考资料

1. von Liebig, Justus. Ueber die Bildung des Oxamids aus Cyan. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1860, 113 (2). doi:10.1002/jlac.18601130213 （德语）. 
2. W. Langenbeck, Liebigs Ann. 1929, 469, 16.
3. Berkessel, A., Groeger, H. Asymmetric Organocatalysis. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. ISBN 3-527-30517-3. 
4. List, Benjamin. Introduction: Organocatalysis. Chemical Reviews. 2007-12-01, 107 (12) [2022-07-21]. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr078412e. （原始内容存档于2022-07-21） （英语）. 
5. Dalko, Peter I.; Moisan, Lionel. In the Golden Age of Organocatalysis. ChemInform. 2005-01-04, 36 (1) [2022-07-21]. ISSN 0931-7597. doi:10.1002/chin.200501214. （原始内容存档于2022-07-21） （英语）. 
6. Matthew J. Gaunt, Carin C.C. Johansson, Andy McNally, Ngoc T. Vo, review: "Enantioselective organocatalysis" Drug Discovery Today, 2007, 12（1/2）, 8-27
7. Dieter Enders, Christoph Grondal, Matthias R. M. Hüttl, review: "Asymmetric Organocatalytic Domino Reactions", Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1570–1581
8. Peter I. Dalko and Lionel Moisan. Enantioselective Organocatalysis. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40: 3726–3748. 
9. sina_mobile. 诺贝尔化学奖得主：物理教室太冷，我决定转去化学系. news.sina.cn. 2021-10-07 [2022-07-21]. （原始内容存档于2021-10-09）.