依托咪酯[2](英語:etomidate),别名R-(+)-1-(1-苯乙基)-1-氢-咪唑-5-甲酸乙酯、(R)-(+)-1-(1-苯乙基)-1-氢-咪唑-5-甲酸乙酯、(R)-1-(1-苯基乙基)-1H-咪唑-5-甲酸乙酯、乙苄咪唑、甲苄咪酯。是一种催眠剂,用于诱导全身麻醉。
化学性质
1-苯乙基咪唑-5-甲醇的氧化-酯化反应[3]、咪唑-5-甲酸乙酯和1-苯基乙醇的Mitsunobu偶合反应[4]及N-[1-(2-溴苯基)乙基]甘氨酸乙酯的成环-脱溴反应可用于该药物的合成。[5]
它在氢氧化钠溶液中水解,酸化后可以得到(R)-1-(1-苯乙基)咪唑-5-甲酸[6];它和丙醇钠或异丙醇钠反应,可以得到相应的丙酯或异丙酯类似物。[7]它可以和钌形成配合物。[8]
管制信息
中華人民共和國
依托咪酯在中華人民共和國是麻醉类处方药,非法贩卖涉及妨害药品管理罪和贩卖毒品罪。[9]吸食含有依托咪酯的电子烟则会被强制戒毒。[10]
中華民國
在臺灣,甲苄咪酯(又名「依托咪酯」)於2023年起自中國輸入臺灣,混合化學物被提煉、混合成電子煙油,再分裝成電子煙彈,因其所生症狀,被以「喪屍煙彈」、「喪屍毒品」或「上頭電子煙」等名販售。由於取得便利,因吸食該電子煙所生刑事案件及道路交通事故日增,法務部毒品審議委員會於2024年6月13日通過會議審議,預告修正「毒品危害防制條例」第二條附表三,將依托咪酯(即甲苄咪酯)增列為第三級毒品管制,法制作業完成後即公告列管。[11][12]
参考文献
- ^ Summary Basis of Decision (SBD) for Tomvi. Health Canada. 23 October 2014 [29 May 2022]. (原始内容存档于2022-05-30).
- ^ 中華民國教育部國家教育研究院. 樂詞網 : 甲苄咪酯(1-咪唑-5-羧酸乙酯). [2024-08-12]. (原始内容存档于2024-08-12) (中文(臺灣)).
- ^ Marcus Baumann, Ian R. Baxendale. A Continuous-Flow Method for the Desulfurization of Substituted Thioimidazoles Applied to the Synthesis of Etomidate Derivatives. European Journal of Organic Chemistry, 2017. doi:10.1002/ejoc.201700833.
- ^ Joydev K. Laha and Gregory D. Cuny. Synthesis of Fused Imidazoles, Pyrroles, and Indoles with a Defined Stereocenter α to Nitrogen Utilizing Mitsunobu Alkylation Followed by Palladium-Catalyzed Cyclization. J. Org. Chem. 2011, 76, 20, 8477–8482. doi:10.1021/jo201237h.
- ^ Cor G. M. Janssen, Jos B. A. Thijssen, Willy L. M. Verluyten, Jozef J. P. Heykants. Synthesis of (R)-(+)-3H-etomidate. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1987. 24 (8). doi:10.1002/jlcr.2580240805.
- ^ Zhao, Shizhen; et al. Design, synthesis and evaluation of 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxamide derivatives as potent TGR5 agonists. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2021. 32. 115972. doi:10.1016/j.bmc.2020.115972.
- ^ Zolle, Ilse M.; et al. New Selective Inhibitors of Steroid 11β-Hydroxylation in the Adrenal Cortex. Synthesis and Structure-Activity Relationship of Potent Etomidate Analogues. Journal of Medicinal Chemistry (2008), 51(7), 2244-2253. doi:10.1021/jm800012w
- ^ Ana Zamora; et al. Ruthenium-containing P450 inhibitors for dual enzyme inhibition and DNA damage. Dalton Trans., 2017,46, 2165-2173. doi:10.1039/C6DT04405K.
- ^ 又一种“上头电子烟”!添加了依托咪酯,危害不亚于毒品. 绍兴市公安局. 2023-07-24 [2024-06-27].
- ^ 3名未成年人抽电子烟抽进戒毒所. 新浪网. 2024-06-26 [2024-06-27].
- ^ 依托咪酯「喪屍煙彈」是毒品嗎?濫用症狀一次看懂. 中央通訊社. 2024-07-15 [2024-08-12] (中文(臺灣)).
- ^ 透天厝當喪屍煙彈製毒工廠 北市警逮情侶檔送辦. 中央通訊社. 2024-08-02 [2024-08-12] (中文(臺灣)).
外部链接
- Etomidate. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2022-06-23]. (原始内容存档于2022-08-01).