三氟乙醇
2,2,2-三氟乙醇
骨架式
3D模型
IUPAC名 2,2,2-Trifluroroethanol 2,2,2-三氟乙醇
别名
TFE
识别
CAS号
75-89-8 Y
PubChem
6409
ChemSpider
21106169
SMILES
InChI
1/C2H3F3O/c3-2(4,5)1-6/h6H,1H2
InChIKey
RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYAH
ChEBI
42330
DrugBank
DB03226
性质
化学式
C2 H3 F3 O
摩尔质量
100.04 g·mol⁻¹
外观
無色液體
密度
1.373 g/mL,液體
熔点
−45.0 °C
沸点
78.0 °C
溶解性 (水 )
可混溶
溶解性 (乙醇 )
可混溶
危险性
警示术语
R:R10 , R20/21/22 , R36/38 , R62
安全术语
S:S16 , S36/37/39 , S45
欧盟分类
有害 (Xn )
NFPA 704
相关物质
相关醇
六氟-2-丙醇
相关化学品
1,1,1-三氟乙烷 三氟乙酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
三氟乙醇 或2,2,2-三氟乙醇 (化學式 :CF3 CH2 OH),是一種有機化合物 ,缩写為TFE ,它是無色、能與水相溶的液體,帶有跟乙醇 相似的氣味。由于三氟甲基 的强吸电子效应 ,三氟乙醇的酸性 比乙醇 强得多,可与杂环化合物 生成氢键 键连的穩定配合物 (例如:THF 或吡啶 )。
生產
三氟乙醇在工業生產中的制取常采用氫化 或氢化物 还原三氟乙酸 的衍生物,如酯 或酰氯 。[ 1]
TFE亦可從氫化 通式为CF3 −CHOH−OR(R=氫 或1-8个碳原子的烷基 )製備,以沉积在活性炭 上的钯 作催化劑 。此外还常加入脂肪叔胺 ,如三乙胺 共催化。
用途
作為溶劑
三氟乙醇在有機化學中用作溶劑。[ 2] [ 3] 用过氧化氢 对硫化合物的氧化反应常采用TFE作溶剂。[ 4]
在生物學中,TFE可於用NMR 光譜學研究蛋白質折疊 時作為一種聯合溶劑。此溶劑能有效地把肽 及蛋白質 溶解。在一定濃度下,TFE可強烈地影響蛋白質的三維結構 。
工業上,三氟乙醇是生产尼龍 和医药时用的溶剂。
反應
三氟乙醇可被氧化为三氟乙醛 或三氟乙酸 。它也可提供三氟甲基,参与化學反應如Horner-Wadsworth-Emmons反应 的Still-Gennari改进。
2,2,2-三氟乙基乙烯基醚是三氟乙醇的乙烯基 醚,用作通過臨床診斷的可吸入藥品。可由三氟乙醇與乙炔 加成製備。[ 1]
參考資料
^ 1.0 1.1 Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons,(2007年)
^ Review : Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction. Synthesis ,(2004年),(1), pp. 18-29.
^ Review : Shuklov, Ivan A. ; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin , Synthesis ,(2007年), pp. 2925-2943
^ Kabayadi S. Ravikumar, Venkitasamy Kesavan, Benoit Crousse, Danièle Bonnet-Delpon, and Jean-Pierre Bégué (2003年). "Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluroroethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide ". Org. Synth. 80 : 184.
United States Patent number 4,647,706 "Process for the synthesis of 2,2,2-Trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol"
外部連結