氨甲蝶呤

氨甲蝶呤
臨床資料
读音	i/ˌmɛθəˈtrɛkˌseɪt, ˌmiː-, -θoʊ-/
商品名（英语：Drug nomenclature）	Trexall, Rheumatrex, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682019
核准狀況	美 FDA: Methotrexate;
懷孕分級	澳: D ; ;
给药途径	By mouth, IV, IM, SC, intrathecal
ATC碼	L01BA01 (WHO) L04AX03;
法律規範狀態
法律規範	澳：限医生处方（S4）; 加：处方药（℞-only）; 中：处方药 ; 英：处方药（℞-only） (POM); 美：处方药（℞-only）; 处方药（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	60% at lower doses, less at higher doses.
血漿蛋白結合率	35–50% (parent drug), 91–93% (7-hydroxymethotrexate)
药物代谢	Hepatic and intracellular
生物半衰期	3–10 hours (lower doses), 8–15 hours (higher doses)
排泄途徑	Urine (80–100%), faeces (small amounts)
识别信息
	IUPAC命名法 (2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentanedioic acid; ;
CAS号	59-05-2
PubChem CID	126941;
IUPHAR/BPS	4815;
DrugBank	DB00563 ;
ChemSpider	112728 ;
UNII	YL5FZ2Y5U1;
KEGG	D00142 ;
ChEBI	CHEBI:44185 ;
ChEMBL	ChEMBL34259 ;
PDB配體ID	MTX (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4020822 ;
ECHA InfoCard	100.000.376
化学信息
化学式	C20H22N8O5
摩尔质量	454.44 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C([C@H](CCC(O)=O)NC(C1=CC=C(N(CC2=CN=C(N=C(N)N=C3N)C3=N2)C)C=C1)=O)O;
	InChI InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1 ; Key:FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N ;

氨甲蝶呤（英語：Methotrexate，又称甲氨喋呤、甲氨蝶呤、氨甲喋呤；在台灣，學名為胺基甲基葉酸，商品名為滅殺除癌錠及治善錠）是一種化療藥物和免疫抑制劑^[5]，用來治療癌症、自體免疫疾病、子宮外孕和進行藥物流產^[5] 。可治療的癌症類型包含乳癌、白血病、肺癌、淋巴癌和骨肉瘤^[5] 。可治療的自體免疫疾病包含銀屑病、類風溼性關節炎和克隆氏症^[5] 。使用方式為口服或注射^[5] 。

本藥物為葉酸拮抗劑，與葉酸差異僅在N₁₀上的NH上的氫改為甲基(CH₃)，以及環上C₄酮基改為氨基(NH₂)，故可與葉酸競爭同一酵素，是抗代謝療法藥物可阻止尿嘧啶透過葉酸轉移一個甲基形成胸腺嘧啶，即是抗腫瘤藥，或預防移植體對宿主排斥反应之葯物。常見的副作用包含噁心、疲倦、發燒、增加感染風險、白血球減少症、口腔炎^[5]。其他副作用包含肝病、肺病、淋巴瘤和嚴重皮疹^[5]。長期使用本藥者應定時檢查副作用^[5]；而在母乳哺育時服用不安全^[5]；至於對腎臟病患者可能須減少劑量^[5]。本藥的作用原理為阻止身體利用葉酸。

本藥最初是由印度生物化學家耶拉普拉伽达·苏巴拉奥（英语：Yellapragada Subbarao）在1947年合成出來，他的大部分職業生涯都在美國。之後由美國兒科醫生西德尼·法伯 (Sidney Farber)開始使用於癌症的臨床治療，因為其毒性較當時的其他藥物低^[6]。1950年代，本藥開始取代毒性更強的抗葉酸藥物氨基蝶呤（英语：Aminopterin），於1956年時已用來作為轉移性癌症的第一線治療藥物^[7]。本藥現已列載於世界衛生組織基本藥物標準清單上，代表其是醫療系統所需最有效且安全的藥物之一^[8]，現今市面上也有其他的學名藥^[5] 。2014年開發中國家中一日所需口服形式氨甲蝶呤批發價介在0.06美元到0.36美元之間^[9]。在美國，一個月的氨甲蝶呤治療費用大約為25美元至50美元 ^[10]。