乙酰氯

乙酰氯
乙酰氯的结构式 乙酰氯的球棍模型
IUPAC名 Ethanoyl chloride
识别
CAS号	75-36-5 ^Y
PubChem	6367
ChemSpider	6127
SMILES	ClC(=O)C
InChI	1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
InChIKey	WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYAQ
UN编号	1717
ChEBI	37580
RTECS	AO6390000
性质
化学式	CH3COCl
摩尔质量	78.5 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.11 g/mL
熔点	−112 °C
沸点	51 °C
溶解性（水）	反应
结构
偶极矩	2.45 D
危险性
警示术语	R：R11, R14, R34
安全术语	S：S1/2, S9, S16, S26, S45
欧盟分类	可燃 (F) 腐蚀性 (C)
闪点	5 °C
自燃温度	390 °C
相关物质
相关酰氯	丙酰氯 正丁酰氯
相关化学品	乙酸 乙酸酐
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙酰氯是乙酸衍生出的酰氯，分子式为CH₃COCl，结构如右图所示。标准状态下，乙酰氯是无色澄清液体，在潮湿空气中发烟。乙酰氯与水反应，生成乙酸和氯化氢，因此乙酰氯不会存在于自然界中。它可由亚硫酰氯氯化乙酸制得：

CH₃COOH + O=SCl₂ → CH₃COCl + SO₂ + HCl

乙酰氯是常用的乙酰化试剂，常被用在酯化反应和傅-克酰基化反应中：^[1]

CH₃COCl + HOC₂H₅ → CH₃COOC₂H₅ + HCl

这类酰基化反应经常在碱，如吡啶、三乙胺或DMAP存在下进行，作为催化剂以及中和生成的HCl。

乙酰化是将乙酰基通过酰基化反应引入到反应物中的过程，常用的乙酰化试剂有乙酰氯和乙酸酐。乙酰基则是化学式为-C(=O)-CH₃的基团。

另見

• 酰卤

参考资料

1. 邢其毅 等. 基础有机化学. 第三版 上册. 北京: 高等教育出版社, 2005. ISBN 7-04-016637-2

外部链接

• 国际化学品安全卡0210（页面存档备份，存于互联网档案馆）