Chiếc Tachikawa Ki-55 là một kiểu máy bay huấn luyện quân sự nâng cao của Lục quân Đế quốc Nhật Bản. Tính năng bay xuất sắc của chiếc Tachikawa Ki-36 khiến cho nó có tiềm năng trở nên một máy bay huấn luyện lý tưởng. Điều này đã dẫn đến việc phát triển một phiên bản chiếc Ki-36 chỉ giữ lại một súng máy bắn hướng ra phía trước. Sau khi chiếc nguyên mẫu được thử nghiệm thành công vào tháng 9 năm 1939, kiểu máy bay này được đưa vào sản xuất với tên gọi chính thức là Máy bay Huấn luyện Nâng cao Lục quân Kiểu 99. Có tổng cộng 1.389 chiếc được chế tạo (1.078 chiếc bởi Tachikawa và 311 chiếc bởi Kawasaki) cho đến khi việc sản xuất kết thúc vào tháng 12 năm 1943.
Trong số các đơn vị được trang bị kiểu máy bay này có cả các đơn vị trú đóng tại Đông Dương, tức Việt Nam ngày nay.[1]
Không quân Giải phóng quân Trung Quốc sử dụng hơn 30 chiếc máy bay chiếm được của Nhật Bản vào cuối năm 1945. Những chiếc Ki-55 này được sử dụng cho đến khi 14 chiếc cuối cùng được cho nghỉ hưu vào năm 1953.
Francillon, René J. Japanese Aircraft of the Pacific War. London: Putnam Aeronautical, 1979. ISBN 0-370-30251-6. (new edition 1987. ISBN 0-85177-801-1.)