Після закінчення Університету штату в Сан-Хосе він переїхав до Стенфордського університету, де отримав ступінь магістра в галузі освіти. У цей час він паралельно тренував команду вищої школи Awalt High School[en] з Маунтін-В'ю, штат Каліфорнія. Потім, закінчивши Стенфорд, він працював помічником футбольного тренера чоловічої команди «Футгілл Колледж»[en].
Наприкінці сезону 1985 року Університет Санта-Клари найняв Семпсона на посаду головного тренера своєї чоловічої футбольної команди «Санта-Клара Бронкос»[en]. У 1989 році він здобув найбільший успіх як тренер студентських команд, ставши співпереможцем студентського чемпіонату США[en][1]. У вирішальному матчі суперником «Санта Клари» стала команда Вірджинського університету «Вірджинія Кавальєрз», яку очолював тренер Брюс Арена, який пізніше замінив Семпсона на посаді головного тренера національної збірної США з футболу. Команди зіграли регулярний час та чотири овертайми, перш ніж офіційні особи НКАА припинили гру, назвавши обидві команди співчемпіонами[2][3]. Після цього Семпсон покинув Санта-Клару, маючи результати з командою 64-19-19.
Після виходу з Санта-Клари, Семпсон став помічником Бори Милутиновича у національній збірній США у 1993 році і перебував у тренерському штабі на домашньому чемпіонаті світу 1994 року.
У квітні 1995 року, після звільнення Милутиновича, Семпсон став тимчасовим головним тренером збірної, повізши її в липні на Кубок Америки в Уругвай. На цьому турнірі американці несподівано розгромили у групі Аргентину (3:0), а у чвертьфіналі пройшли Мексику. Зайнявши високе четверте місце на турнірі, у серпні Семпсон був призначений повноцінним головним тренером «зірково-смугастих»[4]. Під його керівництвом команда стала бронзовим призером Золотого кубка КОНКАКАФ 1996 року, а також срібним призером на наступному турнірі 1998 року, включаючи історичну перемогу над Бразилією у півфіналі з рахунком 1:0.
Влітку 1998 року команда мала зіграти на чемпіонаті світу у Франції і Сампсон намагався покращити команду, шукаючи гравців для команди у Європі. Так до збірної потрапили француз Давід Режис, що був найталановитішим із тих, кого ввів Семпсон, або німець Давід Вагнер, оскільки Сампсон намагався подолати слабкі сторони молодого MLS[5]. Тим не менш на «мундіалі» команда виступила вкрай невдало, програвши усі три матчі і забивши лише один гол Ірану (1:2), через що по завершенні турніру 29 червня 1998 року Семпсон був звільнений[6].
Наприкінці 2014 року після тривалої перерви повернувся до тренерської діяльності, очоливши студентську команду Політехнічного університету штату Каліфорнія — «Кел Полі Мустангз»[en][10].
↑Архівована копія(PDF). Архів оригіналу(PDF) за 15 жовтня 2014. Процитовано 2 травня 2018.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)
.svg){kind=small}
