Вегерле почав кар'єру в ПАР, виступаючи за молодіжну команду «Аркадія Шепардс», а після переїзду в США за команду Південно-Флоридського університету «Буллз». У 1980 році Рой їздив на перегляд у «Манчестер Юнайтед».
У 1984 році він був обраний на драфті коледжу в команду «Тампа-Бей Раудіз». За новий клуб він зіграв 21 матч, забив 9 м'ячів і віддав 17 результативних передач і після закінчення сезону Вегерле був визнаний Новачком Року.
У 1986 році Рой переїхав в Англію в лондонський«Челсі», де виступав за команду дублерів. 24 березня 1988 року він перейшов в «Суіндон Таун» на правах оренди. Після закінчення сезону Рой перейшов підписав контракт з клубом «Лутон Таун», сума трансферу склала 75 тис. фунтів. У «Лутоні» він став лідером команди і в 1990 році за 1 млн фунтів перейшов в «Квінз Парк Рейнджерс»[3]. Вегерле зайняв третє місце в списку бомбардирів сезону і отримав нагороду за найкрасивіший гол сезону, забитий у ворота «Лідс Юнайтед».
У березні 1992 року Рой перейшов в «Блекберн Роверз». Сума трансферу склала 1,1 млн фунтів. Він допоміг команді вийти в Прем'єр лігу, але з приходом Алана Ширера, ігровий час Вегерле скоротився. У березні 1993 року Рой перейшов в «Ковентрі Сіті». Незважаючи на низку травм він зіграв за «Сіті» 53 матчі і забив 9 м'ячів[4].
У 1996 році, з утворенням MLS, Вегерле, як і багато зірок національної збірної США повернулися на батьківщину. Новим клубом Роя став «Колорадо Рапідз», але великих успіхів з ним Вегерле не домігся.
↑Архівована копія. Архів оригіналу за 28 вересня 2007. Процитовано 28 травня 2017.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)