Освалдо де Олівейра ніколи не грав у футбол на професійному рівні. Він здобув вищу освіту в галузі фізичної культури. У 1990-ті роки працював з Вандерлеем Лушембургу на посаді тренера з фізичної підготовки в «Сантусі» і «Корінтіансі».
Самостійну кар'єру в статусі головного тренера Освалдо почав в січні 1999 року в «Корінтіансі». У тому ж році він завоював перші трофеї, вигравши Лігу Паулісту і чемпіонат Бразилії. У 2000 році «Корінтіанс» виграв Клубний чемпіонат світу з футболу[1]. Освалдо покинув клуб в червні того ж року.
У чемпіонаті Бразилії 2006 року він тренував «Крузейру», а також керував «Флуміненсе». Освалдо де Олівейра вивів команду на п'яте місце, а після його відходу команда ледве врятувалася від вильоту в останньому турі.
У 2007 році Освалдо був найнятий японською командою «Касіма Антлерс». Після поганого старту, в якому команда відіграла п'ять матчів без перемог і займала 15-е місце, Освалдо зумів її реанімувати, побивши рекорд з дев'яти перемог поспіль і вигравши чемпіонат Японії тричі поспіль. На початку 2008 року команда з Касими під проводом де Олівейри також виграла Кубок Імператора, це досягнення було повторено в сезоні 2010 року[2]. У 2011 році він виграв лише японський Кубок Ліги, пішовши з клубу в грудні того ж року[3].
5 грудня 2011 року було офіційно оголошено про призначення Освалдо де Олівейри тренером «Ботафогу»[4]. 9 грудня 2013 року, після завершення чемпіонату Бразилії, в якому клуб зайняв четверте місце, тренер розірвав контракт з клубом за взаємною згодою[5].
16 грудня 2013 року призначений головним тренером «Сантуса». Контракт підписаний до кінця грудня 2014 року[6]. 2 вересня 2014 року звільнений зі свого поста[7]. Замість нього цю посаду обійняв Ендерсон Морейра[8].
16 грудня 2014 року Освалдо підписав контракт з «Палмейрасом» до 31 грудня 2015 року[9]. Таким чином, він став першим тренером, який працював з усіма чотирма провідними клубами Сан-Паулу і Ріо-де-Жанейро[10].
20 серпня 2015 року Освалдо був призначений тренером «Фламенго», повернувшись до клубу через 12 років. На той момент команда була на 13-му місці з 23 очками[11]. 27 листопада 2015 року розірвав контракт з клубом за взаємною згодою[12].
26 квітня 2016 року Освалдо був призначений тренером «Спорт Ресіфі»[13]. 11 жовтня 2016 року «Спорт» оголосив про розставання з тренером[14]. Гостьовий матч 30-го туру чемпіонату Бразилії 12 жовтня 2016 року, програний «Шапекоенсе» (0:3), став останнім для Освалдо на цій посаді[15]. Наступником де Олівейри в Ресіфі став Даніел Пауліста[16].
14 жовтня 2016 року призначений (втретє) головним тренером «Корінтіанса»[17]. 15 грудня 2016 року, по закінченні сезону 2016, Освалдо покинув команду[18][19].
11 січня 2017 року де Олівейра був найнятий катарським «Аль-Арабі»; Освальдо повернувся в Катар через 12 років після відходу з «Аль-Аглі», проте пішов з посади через три місяці і повернувся до Бразилії.
26 вересня 2017 року призначений головним тренером «Атлетіко Мінейро». Контракт підписаний до кінця сезону 2018[20]. Втім Освальдо був звільнений з команди вже 9 лютого 2018 року після ряду поганих результатів на початку сезону і суперечки з журналістом з радіостанції[21].
19 квітня 2018 року де Олівейра підписав контракт з японським клубом «Урава Ред Даймондс»[22]. 2019 року залишив японську команду, після чого деякий час знову очолював тренерський штаб «Флуміненсе».