Adolphson debuterade 1956 med vissamlingen Aubade. Bland hans allra mest kända sånger finns "Trubbel", som blivit mycket känd inte minst genom Monica Zetterlunds insjungning. Visorna "Det gåtfulla folket" och "Mitt eget land" som han skrev tillsammans med Beppe Wolgers är två till av hans mer kända verk. Olle Adolphson skrev den svenska texten till "Trettifyran", sången om den gamla kåken som skulle rivas, efter det amerikanska originalet "This Ole House", som blev en landsplåga på 1960-talet, då texten var minst sagt aktuell i Stockholm, liksom i många andra svenska städer.
Under 1970- och 1980-talen gav Adolphson ut flera Taubetolkningar och under 1990-talet tolkningar av dikter skrivna av Harry Martinson och Lars Forssell. Olle Adolphson skrev också den svenska texten till det populära barnprogrammet Fablernas värld som gick i tv i början av 1970-talet. I början av 1980-talet komponerade han Mässa på svenska språket som uruppfördes 1983. Den kom 2004 ut på CD.
Familj och gravplats
Adolphson var 1960–1966 gift med Elisabeth Bryhn (född 1935), dotter till den norske generalen Lauritz Bryhn och Solveig Bjerkebäk. Tillsammans fick de en son och en dotter.[3] Åren 1965–1971 levde han med psykoanalytikern Karin Michal (född 1940);[1][4] 1967 fick de en dotter. Tillsammans med Katarina Eklund (född 1941) fick han sonen skådespelaren Linus Eklund Adolphson, född 1971.[5] Slutligen fick han två söner med Vivian Kempe (född 1944).[6][7]
I juli 2009 utpekades Adolphson av en frilansskribent som personen bakom pseudonymen Bo Balderson.[9]
Adolphson har varit föremål för en doktorsavhandling i musikvetenskap, Frans Mossbergs studie Visans kontinuum Ord, röst och musik Studier i Olle Adolphsons musik och framförandekonst, och en doktorsavhandling i litteraturvetenskap, Charlotte Ulmerts Visan som gåva: Olle Adolphsons litterära konstnärskap (2004). 2005 utkom hyllningsskivan DubbelTrubbel, där Adolphsons sånger tolkas av ett stort antal svenska artister, bland andra Peter LeMarc, Håkan Hellström, Sofia Karlsson, Eva Dahlgren, Freddie Wadling, Mauro Scocco och Rikard Wolff samt den åländska sångaren Johanna Grüssner. 2020 utgavs biografin Trubbel – berättelsen om Olle Adolphson, skriven av Jan Malmborg. Biografin blev nominerad till Augustpriset 2020.
I maj 2021 kom det fram att en trubadur hade hittat tidigare outgivna stycken av Adolphson på ett musikförlag i Göteborg. [10]
Andersson, John Ulf (2004). ”Evert, Olle Adolphson och jag.”. Får jag lov : "... så slår vi tillsamman" (Stockholm : Evert Taube-sällskapet, 2004): sid. 98-109.Libris9730274
Holm, Britta (2004). ”"Gustav Lindströms visa": en visa i sin samtid”. Noterat (Stockholm) 2004(nr 12),: sid. 13-27 : musiknoter. ISSN 1400-7339. ISSN1400-7339 ISSN 1400-7339.Libris10010873
Mossberg, Frans (2002). Visans kontinuum: ord, röst och musik : studier i Olle Adolphsons musik och framförandekonst. Edsbruk: Akademitryck. Libris8552320. ISBN 91-89192-13-3
Palmqvist, Morgan (1995). Olle Adolphson: en allvarsam visdiktare med ett och annat skämt. Musikvetenskapliga serien, Uppsala, 1102-6960 ; 23. Uppsala: Musikvetenskapliga institutionen, Uppsala universitet. Libris2243078