Nascar Winston Cup Series 1987 var den 39:e upplagan av den främsta divisionen av professionell stockcarracing i USA sanktionerad av av National Association for Stock Car Auto Racing.
Säsongen bestod av 29 race och inleddes på Daytona International Speedway med uppvisningsloppen Busch Clash 8 februari och 7-Eleven Twin 125's 12 februari, vilket även var slutkval till den 29:e upplagan av Daytona 500. Säsongen avslutades 22 november på Atlanta International Raceway med Atlanta Journal 500. Serien vanns av Dale Earnhardt, vilket var hans tredje mästerskapstitel.[2]