Каријеру је започео у Радничком из Ниша одакле је 1986. године прешао у Црвену звезду. Убрзо је постао капитен тима и један од најбољих фудбалера у Југославији. Трећег маја1989. промовисан је у пету Звездину звезду. Године 1990. прешао је у француски Олимпик из Марсеја са којим је већ у првој сезони дошао до финала Купа европских шампиона у којем се његов клуб састао управо са Црвеном звездом, а Стојковић је одиграо свега неколико минута. Из Олимпика је прешао у Верону где је провео једну сезону. Играчку каријеру је завршио у Нагоји.
За репрезентацију Југославије је у периоду од 1983. до 2001. године одиграо 84 утакмице и постигао 15 голова. Играо је на два Светска првенства (1990. и 1998), два Европска првенства (1984. и 2000) и два Олимпијска турнира (1984. и 1988).
Клупска каријера
Раднички Ниш
Стојковић је каријеру почео у пионирима Радничком из Ниша 1979.[1] Имао је 14 година. После само две године, 7. августа 1981, потписао је уговор о стипендирању. За Нишлије је дебитовао на пријатељској утакмици 8. јула 1981. у Неготину против Хајдук Вељка (6:0), а деби на првенственој утакмици је имао 3. априла 1982. у Нишу против Вардара из Скопља (2:1).[1] Први првенствени гол за Раднички је постигао 3. априла 1982. против загребачког Динама (1:1).[1] Први професионални уговор са Радничким је потписао 16. марта 1983, са тек навршених 18 година, обавезујући се на четворогодишњу верност.[1] После Летњих олимпијских игара 1984. Стојковић је отишао на одслужење војног рока, а Раднички је наредне сезоне испао у Другу лигу. Остатак периода у Радничком Стојковић је играо у Другој лиги Југославије. За Нишлије је играо до 1986. године и за то време одиграо 70 првенствених утакмица и постигао 8 голова.
Црвена звезда
Драган Стојковић у дресу Црвене звезде, уметничка фотографија Ђорђа Милекића.
Стојковић је у Црвену звезду стигао у лето 1986. године из нишког Радничког, као врло перспективан играч, репрезентативац и звезда прелазног рока. Потписао је уговор у последњи час, пред сам крај времена за летње преласке играча из клуба у клуб.[2] Већ у првој сезони се наметнуо као лидер екипе и вођа на терену, иако је био међу млађим фудбалерима у екипи. Био је најбољи стрелац Звезде у шампионату са 17 голова на 30 утакмица. По три поготка постигао је у убедљивим победама против загребачког Динама (5:2) и Жељезничара из Сарајева (6:1), док се два пута у стрелце уписао у тријумфима против Осијека (4:1) и Спартака (3:1), али су изостали трофеји. У сезони 1987/88. надокнадио је све титулом шампиона Југославије постигавши 15 голова на 28 мечева у првенству. Поново је био први стрелац Звезде, а потез за памћење је извео у победи против Партизана од 3:2 у 81. вечитом дербију, када је директно из корнера савладао чувара мреже црно-белих за вођство од 1:0.[3] Доминирао је на терену и својим мајсторством у игри доносио превагу у корист Звезде. Три гола је постигао против Приштине у победи од 7:1, по два против нишког Радничког (4:2) и Осијека (6:1), доносио бодове клубу головима против Војводине (3:2), Приштине (3:2) и Вардара (2:0), али је и ноншалантно извео пенал у финалу Купа против Борца из Бање Луке, што је на крају коштало Звезду трофеја усред Београда.[4]
Црвено-бели су у сезони 1988/89. играли незаборавне мечеве осмине финала Купа европских шампиона против Милана. Обе утакмице су завршене резултатом 1:1, а Милан је прошао даље бољим извођењем једанаестераца у Београду са 4:2. У првој утакмици у Италији, Пикси је играо сјајно против једног од најславнијих тимова у историји фудбала, и постигао врло ефектан гол. У реваншу је Звезда водила голом Савићевића, али је та утакмица прекинута због густе магле, па је игран нови меч.[5] Славни Марко ван Бастен је ударцем главом довео госте у вођство у поновљеној утакмици, да би Пикси изједначио сјајним поготком под пречку. Милан је касније постао шампион Европе, а годину касније је одбранио европску круну. Они су последњи тим који је два пута узастопно освојио елитно такмичење. Стојковић је и трећу сезону заредом био први стрелац тима у шампионату са 12 голова на 27 утакмица, али је Војводина на крају освојила титулу.
Црвено-бели су 1990. године у великом стилу освојили дуплу круну. Драган Стојковић је постигао десет голова у првенству и као капитен тима подигао оба трофеја у опроштајној сезони у клубу.
За Звезду је одиграо 159 званичних утакмица и постигао 65 голова. Освојио је две шампионске титуле 1988. и 1990. године и један национални куп 1990. године. Три пута узастопно је проглашаван за најбољег спортисту СД Црвена звезда у избору Звездине ревије, од 1987. до 1989. године, а два пута за најбољег фудбалера шампионата Југославије 1988. и 1989. године.
Иностранство
У лето 1990. године прешао је у француски Олимпик из Марсеља, тада један од најбољих клубова Европе, предвођен контроверзним председником Бернаром Тапијем, за рекордну суму новца у домаћем фудбалу. Судбина је хтела да се Звезда и Олимпик сретну у финалу Купа шампиона у Барију 29. маја 1991. године, а Пикси је у игру ушао осам минута пре краја другог продужетка. Одбио је да шутира пенал против Звезде,[6][7] која је бољим извођењем једанаестераца са 5:3 постала шампион Европе.
Није био стандардан у Марсељу, па је сезону 1991/92. провео у италијанској Верони, где је на 19 утакмица постигао један гол. У Марсељу је имао и доста проблема са повредама, а у француском клубу се задржао до 1994. године, када је прешао у јапанску Нагоју и касније постао легенда тамошњег фудбала. Био је најбољи играч лиге 1995. године, када је освојио Царски куп Јапана, а за Нагоју је одиграо 183 утакмице и постигао 57 голова. Три пута је биран у идеални тим шампионата 1995, 1996. и 1999. године. У Нагоји је играо све до 2001. када је завршио каријеру. Јапанци су га обожавали због сјајних игара. Добио је улицу, а такође једна трибина и улаз број 10 на стадиону носе његово име, пошто је целу каријеру носио тај број на дресу.[8]
Стојковић је одиграо две опроштајне утакмице током октобра 2001. године. Први меч је одигран 7. октобра у Нагоји а састали су се домаћи тим и Црвена звезда, а друга утакмица је одиграна 29. октобра на нишком стадиону Чаир где је Раднички дочекао Вардар (тим против којег је Пикси дебитовао у првенству).[9]
Репрезентација
За репрезентацију Југославије одиграо је 84 утакмице и постигао 15 голова. Дебитовао је 12. новембра 1983. године против Француске (0:0) у Београду, а опростио се 4. јула 2001. против Јапана (0:1). Учествовао је на Светским првенствима1990. у Италији и 1998. у Француској. На Мундијалу у Италији 1990. одиграо је пет утакмица и постигао два гола против Шпаније у осмини финала за победу од 2:1 и пласман у четвртфинале, где је Аргентина зауставила Југославију после бољег извођења пенала. Пето место са тог шампионата један је од последњих успеха репрезентације на великим такмичењима.
У Француској 1998. одиграо је сва четири меча и постигао гол против Немачке у групној фази (2:2), а национални тим је такмичење завршио на десетом месту поразом од Холандије у осмини финала (1:2). На Европском шампионату 1984. је као тинејџер одиграо три утакмице и постигао гол у поразу од Француске (2:3). На Европском првенству 2000. у Белгији и Холандији забележио је наступе на сва четири меча, а Југославија је заустављена у четвртфиналу против Холандије (1:6). Освојио је бронзану медаљу на Олимпијским играма 1984. године у Лос Анђелесу.
У јулу 2005. Стојковић је постао председник ФК Црвена звезда.[12][13] За две сезоне као председник освојио је две дупле круне (све трофеје на домаћој сцени), био два пута на корак од Лиге шампиона (Звезда елиминисана у последњем колу квалификација од Милана и Ренџерса). Клуб је у те две сезоне два пута учествовао у групној фази Купа УЕФА, а био је и близу да презими у Европи у сезони 2005/06. али је гол Кевина Гамеира у надокнади времена утакмице у Стразбуру коштао изабранике Валтера Зенге европског пролећа.
Тренерска каријера
У току фудбалске сезоне 2007/08. одлази поново у Јапан да би тренирао Нагоју. У дебитантској сезони са клубом заузима треће место у првенству. У трећој сезони као тренер Нагоје, 2010. године је донео прву титулу шампиона овом клубу и тако се заувек уписао у клупску историју.[14] Нагоју је напустио 2013. године.
У августу 2015. Стојковић је преузео кинески Гуангџоу.[15]
