Trifluorometilfenilpiperazin

Trifluorometilfenilpiperazin
IUPAC ime
	1-[3-(trifluorometil)fenil]piperazin
Klinički podaci
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	nije kontrolisana supstanca u većini zemalja;
Identifikatori
CAS broj	15532-75-9
ATC kod	none
PubChem	CID 4296
ChemSpider	4145
Hemijski podaci
Formula	C11H13F3N2
Molarna masa	230,23 g/mol
	InChI InChI=1S/C11H13F3N2/c12-11(13,14)9-3-1-2-4-10(9)16-7-5-15-6-8-16/h1-4,15H,5-8H2 ; Key:VZUBMIDXJRGARE-UHFFFAOYSA-N ;

3-Trifluorometilfenilpiperazin (TFMPP) je rekreaciona droga iz piperazinske hemijske klase. On se obično u kombinaciji sa njegovim analogom benzilpiperazin (BZP). U prodaji je kao legalna alternativa nezakonitoj drogi MDMA ("Ekstazi"), pod imenom „Legalno X“.^[2]^[3]

Farmakologija

TFMPP ima afinitet za 5-HT_1A (K_i = 288 nM), 5-HT_1B (K_i = 132 nM), 5-HT_1D (K_i = 282 nM), 5-HT_2A (K_i = 269 nM), i 5-HT_2C (K_i = 62 nM) receptora, i funkcioniše kao pun agonist na istim mestima izuzev 5-HT_2A receptora, gde deluje kao slab parcijalni agonist ili antagonist.^[4] Za razliku od srodnog piperazinskog jedinjenja meta-hlorofenilpiperazina (mCPP), TFMPP ima neznatan afinitet za 5-HT₃ receptor (IC₅₀ = 2.373 nM).^[5] TFMPP se takođe vezuje za SERT (EC₅₀ = 121 nM) i izaziva otpuštanje serotonina.^[4] On nema efekta na preuzimanje ili efluks dopamina ili norepinefrina.^[4]

Reference

^ „Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii ( Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614 )”. Internetowy System Aktów Prawnych. Архивирано из = WDU20111050614 оригинала Проверите вредност параметра |url= (помоћ) 27. 06. 2012. г. Приступљено 17. 6. 2011.
^ erowid
^ Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM, Gee P (2011). „The clinical toxicology of the designer "party pills" benzylpiperazine and trifluoromethylphenylpiperazine”. Clin Toxicol (Phila). 49 (3): 131—41. PMID 21495881. doi:10.3109/15563650.2011.572076.
^ ^а ^б ^в Baumann MH, Clark RD, Budzynski AG, Partilla JS, Blough BE, Rothman RB (2005). „N-substituted piperazines abused by humans mimic the molecular mechanism of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, or 'Ecstasy')”. Neuropsychopharmacology. 30 (3): 550—60. PMID 15496938. doi:10.1038/sj.npp.1300585.
^ Robertson DW, Bloomquist W, Wong DT, Cohen ML (1992). „mCPP but not TFMPP is an antagonist at cardiac 5HT3 receptors”. Life Sciences. 50 (8): 599—605. PMID 1736030. doi:10.1016/0024-3205(92)90372-V.